三(三氟乙酸)碘 | 14353-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三(三氟乙酸)碘
• 英文名称: iodine tris(trifluoroacetate)
• 英文别名: Jod-tris(trifluoracetat)；Iod-tris(trifluoracetat)；Tris(trifluoroacetato-O)iodine；[bis[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 14353-86-7
• 化学式: C₆F₉IO₆
• 分子量: 465.953
• InChiKey: LLKSJVKRWAPXNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

生产方法

将5.4毫升（约120毫摩尔）发烟硝酸加入到20毫米当量的细粉状碘在20毫升三氟醋酐中的悬浮液中，在-30℃下搅拌并加热至室温以上。此时，碘被氧化，释放出棕色二氧化氮气体，最终形成澄清的黄色溶液。

随后，在高真空条件下将所有挥发性物质于40℃下蒸馏出去。残留的淡黄色粗产物重18.5克（收率99.5%）。在90℃/1.33帕斯卡的压力下进行升华，得到黄色且易水解的针状物，在120℃时会分解。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三氟乙酸)碘 、 1-methoxy-2-(4-nitrobenzyl)benzene 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性胸腺机能学。含有3'-芳基甲基取代基的保心脏的甲状腺激素类似物。

  摘要：

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-

  DOI：

  10.1021/jm00122a009
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoroacetate 在 三氯化碘 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 三(三氟乙酸)碘
  参考文献：
  名称：

  Schmeisser,M. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 307 - 311

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  环丙基苯 在 三(三氟乙酸)碘 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到1,3-双(三氟乙酰氧基)-1-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Gazzaeva, R. A.; Shabarov, Yu. A.; Saginova, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 199 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade iodination–fluorination synthesis of 2-fluorothiophene and 5-fluoro-2-thienyliodonium salts
  作者：Petro P. Onys’ko、Tetyana V. Kim、Olena I. Kiseleva、Yuliya V. Rassukana、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.02.001

  日期：2009.5

  synthesis of fluorine-containing 2-thienyliodonium salts was accomplished using cascade iodination–fluorination. According to this methodology, thiophene is first converted to bis(2-thienyl)iodonium hexafluorophosphate using an electrophilic iodination reaction. Upon heating with potassium fluoride, this salt undergoes regioselective fluorination producing 2-fluorothiophene. 2-Fluorothiophene is then

  含氟的2-噻吩基碘鎓盐的第一个合成是使用级联碘化-氟化来完成的。根据该方法，首先使用亲电子碘化反应将噻吩转化为六氟磷酸双（2-噻吩基）碘鎓。与氟化钾一起加热后，该盐进行区域选择性氟化，生成2-氟噻吩。然后将2-氟噻吩再次碘化，得到氟噻吩碘鎓盐。
• Discovery of novel indane derivatives as liver-selective thyroid hormone receptor β (TRβ) agonists for the treatment of dyslipidemia
  作者：Hiroaki Shiohara、Tetsuya Nakamura、Norihiko Kikuchi、Tomonaga Ozawa、Ryuichi Nagano、Akane Matsuzawa、Hideki Ohnota、Takahide Miyamoto、Kazuo Ichikawa、Kiyoshi Hashizume

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.056

  日期：2012.6

  Thyromimetics that specifically target TRβ have been shown to reduce plasma cholesterol levels and avoid atherosclerosis through the promotion of reverse cholesterol transport in an animal model. We designed novel thyromimetics with high receptor (TRβ) and organ (liver) selectivity based on the structure of eprotirome (3) and molecular modeling. We found that indane derivatives are potent and dual-selective

  在动物模型中，特异靶向TRβ的拟胸腺激素可降低血浆胆固醇水平，并通过促进胆固醇逆向转运来避免动脉粥样硬化。我们基于eprotirome（3）的结构和分子模型设计了具有高受体（TRβ）和器官（肝）选择性的新型甲状腺素组学。我们发现，茚满衍生物是有效的双选择甲状腺素药物，有望避免某些组织的甲状腺功能减退以及心脏毒性。KTA-439（29），具有代表性的二氢化茚衍生物，表现出相同的高人类TRβ选择性在结合测定如3和更高的肝选择性比3在胆固醇喂养的大鼠模型。
• A Concise and Scalable Strategy for the Total Synthesis of Dictyodendrin B Based on Sequential CH Functionalization
  作者：Andrew K. Pitts、Fionn O'Hara、Robert H. Snell、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201500067

  日期：2015.4.27

  A sequential CH functionalization strategy for the synthesis of the marine alkaloid dictyodendrin B is reported. Our synthesis begins from commercially available 4‐bromoindole and involves six direct functionalizations around the heteroarene core as part of a gram‐scale strategy towards the natural product.

  甲连续的C语言报道为海洋生物碱dictyodendrin B的合成ħ官能策略。我们的合成从商业上可获得的4-溴吲哚开始，涉及到围绕杂芳烃核心的六个直接官能化，这是对天然产物进行克级策略的一部分。
• The preparation of bis(pentafluorophenyl)iodine(III) sulphonates from the reactions of iodine(III) compounds with pentafluorobenzene in strong acids
  作者：Wieland Tyrra、Helge Butler、Dieter Naumann

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82198-3

  日期：1993.1

  Bis(pentafluorophenyl)iodine trifluoromethanesulphonate and bis(pentafluorophenyl)iodine 2,4,6-trinitrobenzenesulphonate can be prepared in approximately 80% yield from the reactions of iodine tris(trifluoroacetate), pentafluorobenzene and the corresponding sulphonic acid in trifluoroacetic acid. The 19F NMR data and vibrational spectra have been compared with those of related compounds.

  由三（三氟乙酸）碘，五氟苯和相应的磺酸在三氟乙酸中的反应可以以约80％的产率制备双（五氟苯基）碘三氟甲烷磺酸酯和双（五氟苯基）碘2,4,6-三硝基苯磺酸酯。的19 F NMR数据和振动光谱已与那些相关的化合物的比较。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——