1-methoxy-2-(4-nitrobenzyl)benzene | 92199-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-(4-nitrobenzyl)benzene
• 英文别名: 2-methoxy-4'-nitrodiphenylmethane；4-(2-methoxybenzyl)nitrobenzene；1-Methoxy-2-[(4-nitrophenyl)methyl]benzene
• CAS: 92199-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: VKWZXIVFELYRTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  379.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(4-nitrobenzyl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以822 mg的产率得到4-(2-methoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Quinolone Carboxylic Acids as a Novel Monoketo Acid Class of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Integrase Inhibitors

  摘要：

  Human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) integrase is a crucial target for antiretroviral drugs, and several keto-enol acid class (often referred to as diketo acid class) inhibitors have clinically exhibited marked antiretroviral activity. Here, we show the synthesis and the detailed structure-activity relationship of the quinolone carboxylic acids as a novel monoketo acid class of integrase inhibitors. 6-(3-Chloro-2-fluorobenzyl)- 1-((2,S)-1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)-7-methoxy-4-oxo- 1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 51, which showed an IC50 of 5.8 nM in the strand transfer assay and an ED50 of 0.6 nM in the antiviral assay, and 6-(3-chloro-2-fluorobenzyl)-1-((2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-7-methoxy-4-oxo-4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 49, which had an IC50 of 7.2 nM and an ED50 of 0.9 nM, were the most potent compounds in this class. The monoketo acid 49 was much more potent at inhibiting integrase-catalyzed strand transfer processes than 3'-processing reactions, as is the case with the keto-enol acids. Elvitegravir 49 was chosen as a candidate for further studies and is currently in phase 3 clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm900460z
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-methoxy-2-(4-nitrobenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  选择性胸腺机能学。含有3'-芳基甲基取代基的保心脏的甲状腺激素类似物。

  摘要：

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-

  DOI：

  10.1021/jm00122a009

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Potassium Nitrophenyl Acetates with Aryl Halides
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol201750s

  日期：2011.8.19

  A palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium 2- and 4-nitrophenyl acetates with aryl chlorides and bromides has been developed. Because the nitro group can be readily converted to many other functional groups, the new reaction provides a useful method for the preparation of diverse 1,1-diaryl methanes and their derivatives.

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。
• Friedel-Crafts alkylation of anisole and its comparison with toluene. Predominant ortho-para substitution under kinetic conditions and the effect of thermodynamic isomerizations
  作者：George A. Olah、Judith A. Olah、Toshiyuki Ohyama

  DOI：10.1021/ja00330a042

  日期：1984.9

  Alkylation, catalysee par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des halogenures d'alkyle et des alcanols

  烷基化，催化剂 par AlCl 3 et BF 3 ainsi que par HPF 6 a 65%, de l'anisole par des haloures d'alkyle et des alcanols
• Suzuki Cross-Coupling Reactionof Benzylic Halides with Arylboronic Acids in the Presence of aTetraphosphine/Palladium Catalyst
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Ludovic Chahen

  DOI：10.1055/s-2003-40994

  日期：——

  The cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane-[PdCl(C3H5)]2 systemcatalyses efficiently the Suzuki cross-coupling reaction of benzylichalides with arylboronic acids. A wide variety of benzylic bromidesor chlorides and functionalised arylboronic acids lead selectivelyto the corresponding diarylmethane adducts in good yields. Furthermore,this catalyst can be used at low loading in many cases.

  cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷-[PdCl(C3H5)]2系统高效催化苄基卤化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。广泛多样的苄基溴化物或氯化物和功能化芳基硼酸选择性地生成相应二芳基甲烷加合物，产率高。进一步地，该催化剂在许多情况下可以以低负载量使用。
• Palladium-catalyzed coupling reaction of 4-alkylnitrobenzenes with aryl bromides at their benzylic position
  作者：Jun-Ichi Inoh、Tetsuya Satoh、Sommai Pivsa-Art、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00832-6

  日期：1998.6

  4-Alkylnitrobenzenes effectively undergo coupling with aryl bromides at their benzylic position in the presence of a palladium catalyst and a base to give the corresponding mono- and/or di-arylated products in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Tadzhimukhamedov, Kh. S.; Abdurasuleva, A. R.; Akhmedov, K. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 5, p. 944 - 946
  作者：Tadzhimukhamedov, Kh. S.、Abdurasuleva, A. R.、Akhmedov, K. N.

  DOI：——

  日期：——