三(三苯基膦)(三氟甲基)铜(I) | 325810-07-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(三苯基膦)(三氟甲基)铜(I)
• 中文别名: (三氟甲基)三(三苯基磷)铜(I)；(三氟甲基)三(三苯基磷)铜
• 英文名称: (Ph₃P)₃CuCF₃
• 英文别名: (PPh₃)₃CuCF₃；Cu(PPh3)3CF3；copper(1+);trifluoromethane;triphenylphosphane
• CAS: 325810-07-9
• 化学式: C₅₅H₄₅CuF₃P₃
• 分子量: 919.425
• InChiKey: ADEZRALRKPUAPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(dec.)
• 溶解度：
  略溶。在四氢呋喃中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.67
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

SDS

(三氟甲基)三(三苯基磷)铜(I) 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： (Trifluoromethyl)Tris(triphenylphosphine)copper(I)
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (三氟甲基)三(三苯基磷)铜(I)
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 325810-07-9
俗名： Tris(triphenylphosphine)(trifluoromethyl)copper(I)
分子式： C55H45CuF3P3
(三氟甲基)三(三苯基磷)铜(I) 修改号码：4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
(三氟甲基)三(三苯基磷)铜(I) 修改号码：4

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 155°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 微溶于： 四氢呋喃

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
(三氟甲基)三(三苯基磷)铜(I) 修改号码：4

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三苯基膦)(三氟甲基)铜(I) 在 重水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三氟甲烷-D
  参考文献：
  名称：

  简单，稳定且易于使用的定义良好的CuCF3芳族三氟甲基化剂

  摘要：

  给我一个F：[90（90％）的产率非常容易（参见方案）并且在固态下是空气稳定的，[（Ph 3 P）3 Cu（CF 3）]是一个罕见的例子，很少遇到井井有条的情况。定义的三氟甲基化Cu（I）试剂和方便的起始原料，用于合成其他CuCF 3配合物，例如[（phen）Cu（PPh 3）（CF 3）]。

  DOI：

  10.1002/anie.201101577
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 三苯基膦 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到三(三苯基膦)(三氟甲基)铜(I)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS TO OBTAIN A TRIFLUOROMETHYLATING COMPOSITION
  [FR] PROCÉDÉ POUR OBTENIR UNE COMPOSITION DE TRIFLUOROMÉTHYLATION

  摘要：

  制备三氟甲基化合物的过程包括在溶剂存在下，将铜(I)源和碱反应，生成铜基试剂，再将其与氟仿反应。

  公开号：

  WO2012113726A1
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂基氯 、 三苯基膦 在 三(三苯基膦)(三氟甲基)铜(I) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene 、 Chloro(cinnamyl)triphenyl-L5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  使用CuCF 3和CuF试剂进行区域和立体选择性烯丙基三氟甲基化和氟化反应

  摘要：

  铜介导的烯丙基氯化物和三氟乙酸盐的三氟甲基化反应是使用方便的Cu–CF 3试剂进行的。该反应适合于烯丙基三氟甲基物质的选择性合成。机理研究表明，该反应通过涉及烯丙基铜中间体的亲核取代机理进行。类似的Cu–F试剂适用于烯丙基氯的氟化。立体确定的环状底物区域和立体选择性地反应。

  DOI：

  10.1021/jo4010074

文献信息

• Enhanced Structural Variety of Nonplanar <i>N</i>-Oxyl Radical Catalysts and Their Application to the Aerobic Oxidation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Yoichi Kadoh、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1248/cpb.c16-00083

  日期：——

  higher yields than a corresponding methoxy-substituted analogue. The introduction of substituents at the aromatic ring was also effective, as evident from the performance of 7-CF3 and 4,5,6,7-tetrafluoro precatalysts. Especially the combination of trifluoroethoxy- and 4,5,6,7-tetrafluoro substitution afforded a superior performance. These catalyst systems exhibited high functional group tolerance during

  描述了结构可变的非平面N-氧基自由基催化剂的设计与合成及其在苄基CH键的好氧氧化，醚化和乙酰氨基化中的应用。CH键的催化氧化代表了一种以直接方式从简单的烃类合成氧化功能分子的强大工具。由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（1）生成的缺乏电子的N-氧基自由基催化剂，例如邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基，由于其在高键解离能的CH键氧化中的应用而备受关注。 ）。然而，1中的几个位点可用于结构修饰和催化性能的改善。通过用三氟甲基（CF3）取代的sp（3）-碳取代1中的一个羰基，我们生成了一个额外的可调位点和一个非平面骨架，同时保留了所需的吸电子性能并提高了相对于1的亲脂性。我们合成了多种含有此类 部分的N-羟基预催化剂，并研究了它们在好氧环境中的效用。苄基CH键的氧化。具有吸电子取代基的预催化剂，例如三氟乙氧基和苯乙酮部分，比相应的甲氧基取代的类似物具有更高的产率。从7- 和4,5,6,7-四
• Trifluoromethylation of Propargylic Halides and Trifluoroacetates Using (Ph₃P)₃Cu(CF₃) Reagent
  作者：Tony S. N. Zhao、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol3017287

  日期：2012.8.3

  A copper-mediated trifluoromethylation of propargylic halides and trifluoroacetates was performed with high allenyl or propargyl selectivity. The reaction proceeds smoothly with aliphatic and aromatic substituents bearing either electron-withdrawing or -supplying groups. Preliminary mechanistic results indicate an ionic mechanism involving nucleophilic transfer of the CF3 group from the Cu complex

  炔丙基卤和三氟乙酸酯的铜介导的三氟甲基化以高的烯基或炔丙基选择性进行。该反应与带有吸电子或供电基的脂族和芳族取代基平稳进行。初步的机械结果表明，离子机制涉及CF 3基团从Cu络合物到炔丙基底物的亲核转移。
• Copper-Mediated Trifluoromethylation–Allylation of Arynes
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00101

  日期：2018.2.16

  An unprecedented three-component copper-mediated vicinal trifluoromethylation–allylation of arynes is described. A wide range of structurally diverse trifluoromethylated allylarenes can be quickly assembled in one step. The application of the method has been demonstrated in the expedient synthesis of the CF3-containing analogue of the antispasmodic drug papaverine. The new reactivity of the [CuCF3]

  描述了史无前例的三组分铜介导的邻位三氟甲基化-芳烃的烯丙基化。一步就可以快速组装多种结构多样的三氟甲基化烯丙基芳烃。该方法的应用已在合成抗痉挛药物罂粟碱的含CF 3的类似物中得到证明。由廉价的工业副产物氟仿生成的[CuCF 3 ]试剂具有新的优势，具有独特的优势。
• On the Feasibility of Nickel-Catalyzed Trifluoromethylation of Aryl Halides
  作者：Jesús Jover、Fedor M. Miloserdov、Jordi Benet-Buchholz、Vladimir V. Grushin、Feliu Maseras

  DOI：10.1021/om5008743

  日期：2014.11.24

  The first Ni(II) complexes with fluoride trans to a non-electron-deficient aryl, [(Cy3P)2Ni(1-Np)F] and [(i-PrXantphos)Ni(1-Np)F], have been prepared and fully characterized. Surprisingly, [(Cy3P)2Ni(1-Np)F] can be produced from [(Cy3P)2Ni(1-Np)Cl] and CsF rather than AgF that is conventionally used for the synthesis of late transition metal fluorides via X/F exchange. While [(Cy3P)2Ni(1-Np)F] is unreactive

  通过对42种双齿膦（PP）的计算筛选，从[（PP）Ni（Ph）（CF 3）]型Ni（II）络合物中消除了Ph–CF 3的还原性，为候选方案带来了希望。所计算的障碍和合成可达考虑已确定了两个PP配体，dippf和dcypf（Δ ģ ⧧ = 22.6和23.2千卡/摩尔，分别地），以代替博士与1-Np为（1-萘基）实验研究。配体交换用浸渍粉或dcypf制备的[（Ph 3 P）2 Ni（1-Np）Cl]干净地产生了[（dippf）Ni（1-Np）Cl]和[（dcypf）Ni（1-Np）Cl]，缺乏M···Fe相互作用的反式方形平面1,1'-二茂铁基骨架的二膦金属配合物的第一个例子。CF处理这些氯化物3 SiMe 3 / F –，AgCF 3 / MeCN或[（Ph 3 P）3 Cu（CF 3）]不能提供可分离的或19 F NMR检测的[（PP）Ni（1-Np）（CF 3）] （PP = dipp
• Comparative profiling of well-defined copper reagents and precursors for the trifluoromethylation of aryl iodides
  作者：Peter T Kaplan、Jessica A Lloyd、Mason T Chin、David A Vicic

  DOI：10.3762/bjoc.13.225

  日期：——

  A number of copper reagents were compared for their effectiveness in trifluoromethylating 4-iodobiphenyl, 4-iodotoluene, and 2-iodotoluene. Yields over time were plotted in order to refine our understanding of each reagent performance, identify any bottlenecks, and provide more insight into the rates of the reactions. Interestingly, differences in reactivity were observed when a well-defined [LCuCF3]

  比较了多种铜试剂在三氟甲基化4-碘联苯，4-碘甲苯和2-碘甲苯中的有效性。绘制了随时间变化的产量，以加深我们对每种试剂性能的了解，发现任何瓶颈并提供对反应速率的更多了解。有趣的是，当直接使用明确定义的[LCuCF3]络合物或通过已发表的报告从前体原位生成时，观察到反应活性的差异。还发现相对反应性高度依赖于碘代芳烃的性质。