(E)-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene | 60375-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (4,4,4-Trifluoro-1-butenyl)benzene；[(E)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl]benzene
• CAS: 60375-88-4
• 化学式: C₁₀H₉F₃
• 分子量: 186.177
• InChiKey: FWZOOPLHGYIYCO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到(Z)-(4,4,4-trifluorobut-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基卤的亲核三氟甲基化：烯丙基三氟甲基化的简单方法

  摘要：

  三氟甲基化：在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）的存在下，用三氟甲基三甲基硅烷处理烯丙基卤化物可得到相应的烯丙基三氟甲基化产物，产率高至高且具有完全的区域选择性（参见方案）。使用THF作为溶剂对于获得良好的产物收率至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201202853
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 potassium fluoride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基卤的亲核三氟甲基化：烯丙基三氟甲基化的简单方法

  摘要：

  三氟甲基化：在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）的存在下，用三氟甲基三甲基硅烷处理烯丙基卤化物可得到相应的烯丙基三氟甲基化产物，产率高至高且具有完全的区域选择性（参见方案）。使用THF作为溶剂对于获得良好的产物收率至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201202853

文献信息

• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104053

  日期：2011.9.19

  Activating the inactive: A copper‐catalyzed allylic trifluoromethylation of unactivated terminal olefins proceeds under mild conditions to produce linear allylic trifluoromethylated products with high E/Z selectivity (see scheme). The reaction can be applied to a range of substrates bearing numerous functional groups. Furthermore, the reaction is scalable and amenable to a benchtop setup.

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkenes Using AgCF₃
  作者：Yukiko Karuo、Tatsuto Hayashi、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Kentaro Kawai、Masaaki Omote

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00098

  日期：2020.4.3

  convenient reaction for oxidative trifluoromethylation of terminal alkenes was developed using in situ generated AgCF3 in the presence of a copper catalyst. The reaction proceeded under an air atmosphere to afford trifluoromethylated allylic compounds in moderate to good yield. This reaction, with no need for highly hygroscopic or corrosive reagents, features not only a simple operation but also various functional

  在铜催化剂的存在下，使用原位生成的AgCF 3开发了一种温和方便的末端烯烃氧化三氟甲基化反应。反应在空气气氛下进行，以中等至良好的产率得到三氟甲基化的烯丙基化合物。该反应无需高度吸湿或腐蚀性试剂，不仅操作简单，而且具有各种官能团耐受性。
• The first Cu(i)-mediated nucleophilic trifluoromethylation reactions using (trifluoromethyl)trimethylsilane in ionic liquids
  作者：Jinwi Kim、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b412480b

  日期：——

  The new ionic liquids (5a-8a) were used as reaction media for nucleophilic trifluoromethylation reactions of trifluoromethyl(trimethyl)silane with (1) aryl, allyl, benzyl, and alkyl halides in Cu(I)-mediated C-C bond formation reactions, and (2) carbonyl functionalities catalyzed with Ph3P or CsF. In addition, conversion of benzyl bromide as a model compound to benzyl fluoride was examined in using

  新的离子液体（5a-8a）用作三氟甲基（三甲基）硅烷与（1）芳基，烯丙基，苄基和烷基卤化物在Cu（I）介导的CC键形成反应中的亲核三氟甲基化反应的反应介质，以及（2）用Ph3P或CsF催化的羰基官能团。另外，使用6a CsF作为氟化试剂，检查了作为模型化合物的苄基溴向苄基氟的转化。基于吗啉鎓的离子液体（6a）是一种有效的溶剂体系，可与有机溶剂媲美，并且优于在这项工作中制备的其他新离子液体以及[bmim] + [PF6]-。N-甲基恶唑烷（1），N-甲基吗啉（2），N-甲基咪唑（3）或N-甲基三唑（4）与2-（2-乙氧基乙氧基）乙基溴（BrCH2CH2OCH2CH2OCH2CH3，）或2-溴乙基甲基醚（BrCH2CH2OCH3，10）在75或105摄氏度下得到N-（2-乙氧基乙氧基）乙基或N-甲氧基乙基取代的恶唑烷鎓，吗啉鎓，咪唑鎓和三唑鎓季铵盐（1a-4a，1b -4b）与LiN（SO2C
• Catalytic One-Step Deoxytrifluoromethylation of Alcohols
  作者：Francisco de Azambuja、Sydney M. Lovrien、Patrick Ross、Brett R. Ambler、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03072

  日期：2019.2.15

  A new bench-stable trifluoromethylation reagent, phenyl bromodifluoroacetate, converts readily available alcohols to trifluoromethanes in a Cu-catalyzed deoxytrifluoromethylation reaction. This reaction streamlines access to target biologically active molecules, and should be useful for a variety of medicinal, agricultural, and materials chemists.

  一种新型的稳定型三氟甲基化试剂溴二氟乙酸苯酯，在铜催化的脱氧三氟甲基化反应中将易得的醇转化为三氟甲烷。该反应可简化对目标生物活性分子的获取，并且对各种药物，农业和材料化学家均应有用。