4-[4-(2H-1,2,3-triazol-2-ylmethyl)phenyl]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[4-(2H-1,2,3-triazol-2-ylmethyl)phenyl]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
• 英文别名: 4-[4-(triazol-2-ylmethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆O
• 分子量: 242.24
• InChiKey: ADKKUBUBLPBGBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((2R,3S),2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基环氧乙烷-2-基)甲基)-1H-1,2,4-三唑 、 4-[4-(2H-1,2,3-triazol-2-ylmethyl)phenyl]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.5h， 以18%的产率得到2-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-4-[4-(2H-1,2,3-triazol-2-ylmethyl)-phenyl]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. X. Synthesis and Antifungal Activity of N-[4-(Azolyl)phenyl]- and N-[4-(Azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-azolones.

  摘要：

  新型的光学活性抗真菌氮唑类化合物N-[4-(氮唑基)苯基]-和N-[4-(氮唑甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]氮唑酮(1,2,3)通过立体控制方式制备。化合物1-3在体外表现出对白色念珠菌的强大抗真菌活性。其中，咪唑啉二酮3在体外显示出广谱抗真菌活性，并对小鼠的念珠菌病和曲霉病具有强大的体内活性。具有1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-2-四唑基和1H-1-四唑基的咪唑啉二酮(3i,j,k)被发现对曲霉病具有强大的保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1935
• 作为产物：
  描述：

  醋酸甲脒 、 1-Amino-3-[4-(triazol-2-ylmethyl)phenyl]urea 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以49%的产率得到4-[4-(2H-1,2,3-triazol-2-ylmethyl)phenyl]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. X. Synthesis and Antifungal Activity of N-[4-(Azolyl)phenyl]- and N-[4-(Azolylmethyl)phenyl]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-azolones.

  摘要：

  新型的光学活性抗真菌氮唑类化合物N-[4-(氮唑基)苯基]-和N-[4-(氮唑甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]氮唑酮(1,2,3)通过立体控制方式制备。化合物1-3在体外表现出对白色念珠菌的强大抗真菌活性。其中，咪唑啉二酮3在体外显示出广谱抗真菌活性，并对小鼠的念珠菌病和曲霉病具有强大的体内活性。具有1H-1,2,3-三唑-1-基、2H-2-四唑基和1H-1-四唑基的咪唑啉二酮(3i,j,k)被发现对曲霉病具有强大的保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1935

文献信息

• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06362206B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  The present invention provides an azole compound represented by the formula (I): wherein Ar is an optionally substituted phenyl group; R1 and R2, the same or different, are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R1 and R2 may combine together to form a lower alkylene group; R is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; A is Y═Z (Y and Z, the same or different, are a nitrogen atom or a methine group optionally substituted with a lower alkyl group) or an ethylene group optionally substituted with a lower alkyl group; n is an integer from 0 to 2; and Az is an optionally substituted azolyl group, or its salt, which is useful for a prevention and therapy of a fungal infection of a mammal as a antifungal agent.

  本发明提供一种由式(I)表示的唑类化合物：其中Ar是可选取代的苯基；R1和R2相同或不同，是氢原子或低碳基，或R1和R2可结合形成低碳基亚烷基；R是氢原子或酰基；X是氮原子或甲基基团；A是Y═Z（Y和Z相同或不同，是可选取代的氮原子或甲基基团）或可选取代的乙烯基团；n是0到2的整数；Az是可选取代的唑基团或其盐，其作为抗真菌剂对哺乳动物真菌感染的预防和治疗具有用途。
• US6034248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US06034248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6034248A
  申请人：——

  公开号：US6034248A

  公开（公告）日：2000-03-07
• US6362206B1
  申请人：——

  公开号：US6362206B1

  公开（公告）日：2002-03-26