4-(5,6-dimethoxythieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-(5,6-dimethoxythieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(5,6-Dimethoxythieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅S
• 分子量: 295.316
• InChiKey: ADNQMEYNBNAVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,6-dimethoxythieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-4-oxobutanoic acid 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 3-[2-(5,6-dimethoxythieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-1,3-dithian-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ D'ARYLE HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种芳基并芳杂环衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种芳基并芳杂环衍生物及其制备和用途，结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物，能够用作STING激动剂，用于包括肿瘤、感染性疾病的治疗，或作为免疫组合物或疫苗佐剂。

  公开号：

  WO2022002077A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,3-二甲氧基吡啶 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 4-(5,6-dimethoxythieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-BENZOTHIOPHENE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS AZA-BENZOTHIOPHÈNES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING

  摘要：

  通用式(I)的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、A、X1、X2和X3的定义如下，可能作为I型干扰素产生的诱导剂，具体作为STING活性剂提供。还提供包含这些化合物的组合物，合成这些化合物的过程，以及这些化合物的用途，包括将这些化合物用于诱导免疫反应，诱导STING依赖的I型干扰素产生，和/或治疗细胞增殖紊乱，如癌症。

  公开号：

  WO2019195063A1

文献信息

• [EN] AZA-BENZOTHIOPHENE COMPOUNDS AS STING AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS AZA-BENZOTHIOPHÈNES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019195063A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Compounds of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R1, R2, R3, R5, R6, R8, R9, A, X1, X2, and X3 are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are compositions comprising such compounds, processes for the synthesis of such compounds, and to uses of such compounds, including administration of such compounds to induce immune response, to induce STING-dependent type I interferon production, and/or to treat a cell proliferation disorder, such as cancer.

  通用式(I)的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、A、X1、X2和X3的定义如下，可能作为I型干扰素产生的诱导剂，具体作为STING活性剂提供。还提供包含这些化合物的组合物，合成这些化合物的过程，以及这些化合物的用途，包括将这些化合物用于诱导免疫反应，诱导STING依赖的I型干扰素产生，和/或治疗细胞增殖紊乱，如癌症。
• AZA-BENZOTHIOPHENE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3774765A1

  公开（公告）日：2021-02-17
• [EN] ARYL AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ARYLE HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种芳基并芳杂环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：HAIHE BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2022002077A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  本发明公开了一种芳基并芳杂环衍生物及其制备和用途，结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物，能够用作STING激动剂，用于包括肿瘤、感染性疾病的治疗，或作为免疫组合物或疫苗佐剂。