7-(1-amino-5-azaspiro[2,4]heptane-5-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(1-amino-5-azaspiro[2,4]heptane-5-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(1-amino-5-azaspiro[2.4]heptane-5-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-(2-Amino-5-azaspiro[2.4]heptan-5-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₂₀FN₃O₃
• 分子量: 357.385
• InChiKey: ADOCZQPXDPXXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-amino-5-azaspiro[2,4]heptane hydrochloride 、 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 以 乙腈 为溶剂， 以71.8%的产率得到7-(1-amino-5-azaspiro[2,4]heptane-5-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel quinolone carboxylic acid derivatives and processes for preparing same

  摘要：

  本发明涉及一些新型喹诺酮化合物，可以用以下公式(I)表示，以及制备它们的新型方法。其中：X是氮原子或CH，C-卤素或C-甲氧基基团；R₁是可选取的取代的C₁₋₇烷基基团、可选取的取代的C₃₋₇环烷基团、可选取的取代的烯基基团、可选取的取代的芳基基团或由-CH₂CH₂*CH(CH₃)-、-OCH₂*CH(CH₃)-或-SCH₂*CH(CH₃)-组成的二价基团，该二价基团与R₁连接的氮原子和X形成一个环，其中X是CH；R₂是氢原子、羧酸保护基或药学上可接受的金属或有机阳离子；R₃是-CO₂H或(CH₂)m-Y，其中m为0或1，Y是一个羟基、C₁₋₄烷氧基、C₁₋₄烷氧羰基（其中m为0）或一个氨基，该氨基可选地取代一个或两个C₁₋₄烷基基团、一个C₁₋₄烷酰基基团或一个在体内可代谢的氮保护基团，而与R₃相连的碳原子是具有(R)、(S)或其混合物的立体化学构型的手性碳原子；Z是氢、氯或氟原子、羟基、甲基或可选取的取代的氨基基团；n为1或2。

  公开号：

  EP0550016A1

文献信息

• Novel quinolone carboxylic acid derivatives and processes for preparing same
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0550016A1

  公开（公告）日：1993-07-07

  The present invention relates to certain novel quinolone compounds of the present invention can be represented by the following formula(I) and novel processes for preparing same. wherein: X isa nitrogen atom or a CH, C-halogen or C-methoxy group; R₁ isan optionally substituted C₁₋₇ alkyl group, an optionally substituted C₃₋₇ cycloalkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted aryl group or a divalent group of -CH₂CH₂*CH(CH₃)-, -OCH₂*CH(CH₃)-or -SCH₂*CH(CH₃)- which forms a ring together with the nitrogen atom to which R₁ is attached and with X wherein X is CH; R₂ isa hydrogen atom, a carboxy protecting group or a pharmaceutically acceptable metal or organic cation; R₃ is-CO₂H or (CH₂)m-Y, wherein m is 0 or 1 and Y is a hydroxy group, a C₁₋₄ alkoxy group, a C₁₋₄ alkoxycarbonyl group(wherein m is 0) or an amino group optionally substituted with one or two C₁₋₄ alkyl radicals, with one C₁₋₄ alkanoyl radical or with one nitrogen protecting radical metabolizable in vivo, and the carbon atom to which R₃ is attached is a chiral carbon atom having the stereochemical configuration of (R), (S) or a mixture thereof; Z isa hydrogen, chlorine or fluorine atom, a hydroxy group, a methyl group or an optionally substituted amino group; and n is1 or 2.

  本发明涉及一些新型喹诺酮化合物，可以用以下公式(I)表示，以及制备它们的新型方法。其中：X是氮原子或CH，C-卤素或C-甲氧基基团；R₁是可选取的取代的C₁₋₇烷基基团、可选取的取代的C₃₋₇环烷基团、可选取的取代的烯基基团、可选取的取代的芳基基团或由-CH₂CH₂*CH(CH₃)-、-OCH₂*CH(CH₃)-或-SCH₂*CH(CH₃)-组成的二价基团，该二价基团与R₁连接的氮原子和X形成一个环，其中X是CH；R₂是氢原子、羧酸保护基或药学上可接受的金属或有机阳离子；R₃是-CO₂H或(CH₂)m-Y，其中m为0或1，Y是一个羟基、C₁₋₄烷氧基、C₁₋₄烷氧羰基（其中m为0）或一个氨基，该氨基可选地取代一个或两个C₁₋₄烷基基团、一个C₁₋₄烷酰基基团或一个在体内可代谢的氮保护基团，而与R₃相连的碳原子是具有(R)、(S)或其混合物的立体化学构型的手性碳原子；Z是氢、氯或氟原子、羟基、甲基或可选取的取代的氨基基团；n为1或2。