3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-pyridin-3-yl-5H-imidazo[1,5-a]quinoxalin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O
• 分子量: 338.368
• InChiKey: ADRRDUHOQIJADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1,6-bis{3-(3-phenylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-on-1-yl)pyridinium}hexane dibromide
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶鎓部分的咪唑并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的抗菌活性

  摘要：

  3-苯基（甲基）-5-烷基-1-（吡啶-3-基）咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮（2a – f）及其N-烷基吡啶鎓盐（3a – o），包括1，ñ双{3-（3-苯基咪唑并[1,5-一个]喹喔啉-4（5 ħ） -酮-1-基）吡啶鎓}烷烃的二溴化物（4A - d，5，6）具有已合成。已经确定咪唑并[1,5- a]喹喔啉衍生物与在吡啶环的位置1和咪唑并[1，5- a ]喹喔啉系统的位置5中的各种烷基取代基连接。氯化物和碘化物比真菌对细菌的活性更高。化合物3d，3e，3m和3n显示出有效的抑菌活性。该化合物不仅显示出良好的抑菌活性，而且还显示出良好的抑菌活性，其MIC值可与参比药物媲美。 在小鼠中检查了更有效的（咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-上-1-基）-1-吡啶鎓卤化物的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.038
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 3-benzoylquinoxalin-2(1H)-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶鎓部分的咪唑并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的抗菌活性

  摘要：

  3-苯基（甲基）-5-烷基-1-（吡啶-3-基）咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮（2a – f）及其N-烷基吡啶鎓盐（3a – o），包括1，ñ双{3-（3-苯基咪唑并[1,5-一个]喹喔啉-4（5 ħ） -酮-1-基）吡啶鎓}烷烃的二溴化物（4A - d，5，6）具有已合成。已经确定咪唑并[1,5- a]喹喔啉衍生物与在吡啶环的位置1和咪唑并[1，5- a ]喹喔啉系统的位置5中的各种烷基取代基连接。氯化物和碘化物比真菌对细菌的活性更高。化合物3d，3e，3m和3n显示出有效的抑菌活性。该化合物不仅显示出良好的抑菌活性，而且还显示出良好的抑菌活性，其MIC值可与参比药物媲美。 在小鼠中检查了更有效的（咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-上-1-基）-1-吡啶鎓卤化物的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.038

文献信息

• A simple and efficient method for the synthesis of highly substituted imidazoles using 3-aroylquinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Tat′yana N. Beschastnova、Aidar T. Gubaidullin、Dimitry V. Rakov、Il’dar Kh. Rizvanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.014

  日期：2011.8

  analogues of α-diketones for the efficient, one-pot, three component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones in boiling methanol. The key advantages of this process are high yields, ready availability and low cost of 3-aroylquinoxalin-2(1H)-ones and easy work-up and separation of the products by non-chromatographic methods. Furthermore, the presence of an

  发现3-Aroylquinoxalin-2（1 H）-ones是α-二酮的杂类似物，可高效，一锅，三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和咪唑[1,5- a ]喹喔啉-4（5 H）-在沸腾的甲醇中的混合物。该方法的主要优点是高产率，3-芳基喹喔啉-2（1 H）-1的易得性和低成本以及通过非色谱法易于处理和分离产物的能力。此外，在获得的咪唑的4位上存在邻-亚氨基苯胺片段使得以几乎定量的产率生产2-（咪唑-4-基）苯并咪唑成为可能。
• An efficient method for the synthesis of imidazo[1,5-a]quinoxalines from 3-acylquinoxalinones and benzylamines via a novel imidazoannulation
  作者：Vakhid A. Mamedov、Aleksey A. Kalinin、Alsu A. Balandina、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.081

  日期：2009.11

  The reaction of 3-aroylquinoxalin-2(1H)-ones and their N-alkyl analogues with benzylamines in DMSO proceeds through an intermediate formation of N-(alpha-quinoxalinylbenzylydene)benzylamine, which when subjected to oxidative cyclocondensation gives imidazo[1,5-a]quinoxalines. Applying this new approach of imidazoannullation to the bis-3-aroylquinoxalines makes it possible to develop fundamentally new methods of the synthesis of bis-imidazo[1,5-a]quinoxalines with the use of different benzylamines and heteromacrocycles with the 1,3-bis(3-arylimidazo[1,5-a]quinoxalin-1-yl)benzene structural fragment when m-xylylenediamine is used. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.