N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminohexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminohexanoic acid
• 英文别名: N-(2,3-Methylenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-6-aminohexanoic acid；6-[(2-methoxynaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxol-5-yl)methylamino]hexanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: ADUHYGZFLLDNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminohexanoic acid 、 2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 、 氨 生成 N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-D-prolinol
  参考文献：
  名称：

  Tylophorine analogs as antitumor agents

  摘要：

  本发明描述了化学式I的化合物：优选地满足以下条件之一：（a）R2和R3共同形成—O—CH（R10）—O—，或（b）R5和R6共同形成—O—CH（R10）—O—，其中R10为H，卤素或低碳基。还描述了药物盐，制剂以及使用它们治疗癌症的方法。

  公开号：

  US08188089B2
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 4-二甲氨基吡啶 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2,3-methyIenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-5-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药253.设计，合成和新型基于9取代菲的酪氨酸衍生物作为潜在抗癌药的抗肿瘤评估。

  摘要：

  合成了C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT）（13-36），并将其作为针对人A549肺癌细胞系的体外抗癌药进行评估。进一步检查了十二种活性化合物对DU-145（前列腺），ZR-751（乳腺癌），KB（鼻咽）和KB-Vin（多药耐药KB子系）人癌细胞系的影响。他们对野生型和匹配的多药耐药KB细胞系均显示出有效的细胞毒性活性，并对DU-145（前列腺）和ZR-751（乳腺癌）细胞系表现出显着的选择性。这类作用方式可能与其他癌症化学治疗化合物明显不同。还在鼠模型中评估了三种PBT类似物。

  DOI：

  10.1021/jm061366a

文献信息

• Tylophorine Analogs as Antitumor Agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20080300254A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds of Formula I are described: preferably subject to the proviso that either (a) R 2 and R 3 together form —O—CH(R 10 )—O—, or (b) R 5 and R 6 together form —O—CH(R 10 )—O—, wherein R 10 is H, halo, or loweralkyl. Pharmaceutical salts, formulations, and methods of using the same in the treatment of cancer are also described.

  本发明描述了式I的化合物：最好是受到以下限制条件的限制，即要么（a）R2和R3共同形成—O—CH(R10)—O—，要么（b）R5和R6共同形成—O—CH(R10)—O—，其中R10是H，卤素或低碳基。还描述了药物盐、制剂和使用它们治疗癌症的方法。
• TYLOPHORINE ANALOGS AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：EP1968975A2

  公开（公告）日：2008-09-17
• EP1968975A4
  申请人：——

  公开号：EP1968975A4

  公开（公告）日：2009-03-25
• US8188089B2
  申请人：——

  公开号：US8188089B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• [EN] TYLOPHORINE ANALOGS AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE TYLOPHORINE UTILISÉS COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2007081540A2

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] Compounds of Formula I are described: preferably subject to the proviso that either (a) R² and R³ together form -O-CH(R¹⁰)-O-, or (b) R⁵ and R⁶ together form -O-CH(R¹⁰)-O-, wherein R¹⁰ is H, halo, or loweralkyl. Pharmaceutical salts, formulations, and methods of using the same in the treatment of cancer are also described.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), sous réserve que (a) R² et R³ forment ensemble -O-CH(R¹⁰)-O-, ou que (b) R⁵ et R⁶ forment ensemble -O-CH(R¹⁰)-O-, R¹⁰ étant H, halo ou alkyle inférieur. L'invention concerne également des sels pharmaceutiques, des préparations et des méthodes d'utilisation de ces composés dans le traitement du cancer.