(R)-2-(9-benzyl-6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-4-yl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(9-benzyl-6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4R)-9-benzyl-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-b]indol-4-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: ADVRNJRBINANPH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 在 Grubbs' catalyst Ru₆₂₇ 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3,5-二硝基苯甲酸 、 sodium hydride 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 187.5h， 生成 (R)-2-(9-benzyl-6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Ring-Closing Friedel−Crafts-Type Alkylation of Indoles

  摘要：

  An enantioselective organocatalytic intramolecular ring-closing Friedel-Crafts-type alkylation of indolyl alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. This powerful new strategy allows enantioselective access to THPIs and THBCs in a straightforward and atom-economical manner.

  DOI：

  10.1021/ol0703130

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Ring-Closing Friedel−Crafts-Type Alkylation of Indoles
  作者：Chang-Feng Li、Hiu Liu、Jie Liao、Yi-Ju Cao、Xiao-Peng Liu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol0703130

  日期：2007.5.1

  An enantioselective organocatalytic intramolecular ring-closing Friedel-Crafts-type alkylation of indolyl alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. This powerful new strategy allows enantioselective access to THPIs and THBCs in a straightforward and atom-economical manner.