(Z)-1,1,3,4-tetrafluorobutadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,1,3,4-tetrafluorobutadiene
• 化学式: C₄H₂F₄
• 分子量: 126.053
• InChiKey: ADVZLQMAXQONLG-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙烯 、 二苯基甲氧基膦 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N,N-dimethylaniline hydrobromide 作用下， 以 甲苯 、 氘代氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、48.26 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以61%的产率得到(Z)-1,1,3,4-tetrafluorobutadiene
  参考文献：
  名称：

  从三氟乙烯和 Ni(0) 生成氢氟镍环：配体对区域/立体选择性和反应性的影响

  摘要：

  用亚大气压的三氟乙烯 (TrFE) 处理 Ni(0) 配合物 1a-e 得到氢氟镍环戊烷 L2Ni(C4F6H2) 2a-e（L = PPh3、P(Oo-tol)3、PPh2Me、PPhMe2、PMe3）。2a-e 的氟 NMR 分析表明，在 TrFE 的氧化环加成反应中主要形成了三种（可能的六种）异构体：顺式和反式头尾异构体和反式头尾异构体，其中 CHF 基团定义为 TrFE “头”。L2Ni(C4F6H2) 异构体的各自比例受 L 的性质影响，较小的膦有利于热力学优选（来自 DFT 计算）反式头-头异构体（参见 PMe3 的 50%），最大的提供少量的尾尾异构体。Lewis 和 Brønsted 酸在 2c-d 中诱导了令人惊讶的双 CF 键激活，提供小的官能化氢氟烯烃。有趣的是，改变所用的酸决定了从头尾异构体获得的有机产物：BF3·OEt2 对 1,1,2,3-四氟环丁烯有选择性，而

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12607

文献信息

• Generation of Hydrofluoronickelacycles from Trifluoroethylene and Ni(0): Ligand Effects on Regio-/Stereoselectivity and Reactivity
  作者：Kaitie A. Giffin、Lorraine A. Pua、Sarah Piotrkowski、Bulat M. Gabidullin、Ilia Korobkov、Russell P. Hughes、R. Tom Baker

  DOI：10.1021/jacs.6b12607

  日期：2017.3.22

  nature of L, with smaller phosphines favoring the thermodynamically preferred (from DFT calculations) trans head-head isomer (cf. 50% with PMe3) and the largest affording small amounts of the tail-tail isomers. Lewis and Brønsted acids induce a surprising double C-F bond activation in 2c-d, affording small functionalized hydrofluoroalkenes. Interestingly, varying the acid employed dictates the organic

  用亚大气压的三氟乙烯 (TrFE) 处理 Ni(0) 配合物 1a-e 得到氢氟镍环戊烷 L2Ni(C4F6H2) 2a-e（L = PPh3、P(Oo-tol)3、PPh2Me、PPhMe2、PMe3）。2a-e 的氟 NMR 分析表明，在 TrFE 的氧化环加成反应中主要形成了三种（可能的六种）异构体：顺式和反式头尾异构体和反式头尾异构体，其中 CHF 基团定义为 TrFE “头”。L2Ni(C4F6H2) 异构体的各自比例受 L 的性质影响，较小的膦有利于热力学优选（来自 DFT 计算）反式头-头异构体（参见 PMe3 的 50%），最大的提供少量的尾尾异构体。Lewis 和 Brønsted 酸在 2c-d 中诱导了令人惊讶的双 CF 键激活，提供小的官能化氢氟烯烃。有趣的是，改变所用的酸决定了从头尾异构体获得的有机产物：BF3·OEt2 对 1,1,2,3-四氟环丁烯有选择性，而