2,4-dimethyl-2-cyclohexenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-2-cyclohexenol
• 英文别名: 2,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol；2,4-Dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ADYCVKWMAHUHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-2-cyclohexenol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2,4-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Tuning of α-Silyl Carbocation Reactivity into Enone Transposition: Application to the Synthesis of Peribysin D, E-Volkendousin, and E-Guggulsterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02173
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 四丁基氟化铵 、 lithium 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-dimethyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  Tuning of α-Silyl Carbocation Reactivity into Enone Transposition: Application to the Synthesis of Peribysin D, E-Volkendousin, and E-Guggulsterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02173

文献信息

• Directive Effect of the 2- and 3-Axial Hydroxy Groups That Appeared in the Complex Metal Hydride Reduction of Cyclohexanones
  作者：Yasuhisa Senda、Nobuhito Kikuchi、Ayuko Inui、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.73.237

  日期：2000.1

  significant directive effect of the 2-axial hydroxy group appeared in the LiAlH4, NaBH4, and Zn(BH4)2 reduction of cyclohexanone, while the 3-axial hydroxy group exhibited a steric hindrance. The distance between the carbonyl carbon and the hydroxy group which interacts with the hydride reagent is mainly responsible for such a difference. In the reduction of Na[B(OAc)3H], both the 2- and 3-axial hydroxycyclohexanones

  2-轴羟基在LiAlH4、NaBH4和Zn(BH4)2还原环己酮时表现出显着的定向作用，而3-轴羟基则表现出空间位阻。羰基碳和与氢化试剂相互作用的羟基之间的距离是造成这种差异的主要原因。在 Na[B(OAc)3H] 的还原反应中，2-轴和 3-轴羟基环己酮都只得到氢化物从羟基侧接近的产物。这种立体选择性的关键点是形成 Na[B(OAc)2(OR)H]，通过将乙酸根离子与醇盐进行交换，Na[B(OAc)2(OR)H] 的反应性远高于母体氢化物。
• US9809521B2
  申请人：——

  公开号：US9809521B2

  公开（公告）日：2017-11-07
• Tuning of α-Silyl Carbocation Reactivity into Enone Transposition: Application to the Synthesis of Peribysin D, <i>E</i>-Volkendousin, and <i>E</i>-Guggulsterone
  作者：Paresh R. Athawale、Vishal M. Zade、Gamidi Rama Krishna、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02173

  日期：2021.9.3