N-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-N-(2-bromophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-N-(2-bromophenyl)acetamide
• 英文别名: N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-N-(2-bromophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃Br₂NO₃
• 分子量: 427.092
• InChiKey: AECLDUUPCMLRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-N-(2-bromophenyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三环己基膦)钯 、 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 、 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  Pd 0催化双C（sp 2）–H / C（sp 3）–H芳基化四步合成（±）-γ-环烷

  摘要：

  据报道，使用钯（0）催化的双CX / CH芳基化作为关键步骤，可以方便地合成丝氨酸碱生物碱。通过明智地选择两个卤素原子来控制该反应的选择性，并通过构建各种取代的吡咯并菲基蒽酮来证明其一般性。选择性的芳烃加氢仅需四个步骤即可完成从市售前体的合成（±）-γ-番石榴烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03909
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-N-(2-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 0催化双C（sp 2）–H / C（sp 3）–H芳基化四步合成（±）-γ-环烷

  摘要：

  据报道，使用钯（0）催化的双CX / CH芳基化作为关键步骤，可以方便地合成丝氨酸碱生物碱。通过明智地选择两个卤素原子来控制该反应的选择性，并通过构建各种取代的吡咯并菲基蒽酮来证明其一般性。选择性的芳烃加氢仅需四个步骤即可完成从市售前体的合成（±）-γ-番石榴烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03909

文献信息

• A Four-Step Synthesis of (±)-γ-Lycorane via Pd⁰-Catalyzed Double C(sp²)–H/C(sp³)–H Arylation
  作者：Ronan Rocaboy、David Dailler、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03909

  日期：2018.2.2

  An expedient synthesis of lycorine alkaloids is reported using a palladium(0)-catalyzed double C–X/C–H arylation as the key step. The selectivity of this reaction was controlled through the judicious choice of the two halogen atoms, and its generality was demonstrated through the construction of various substituted pyrrolophenanthridinones. A selective arene hydrogenation allowed for the completion

  据报道，使用钯（0）催化的双CX / CH芳基化作为关键步骤，可以方便地合成丝氨酸碱生物碱。通过明智地选择两个卤素原子来控制该反应的选择性，并通过构建各种取代的吡咯并菲基蒽酮来证明其一般性。选择性的芳烃加氢仅需四个步骤即可完成从市售前体的合成（±）-γ-番石榴烷。