N-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-N-(2-bromophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-N-(2-bromophenyl)acetamide
• 英文别名: N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-N-(2-bromophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃Br₂NO₃
• 分子量: 427.092
• InChiKey: AECLDUUPCMLRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-N-(2-bromophenyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三环己基膦)钯 、 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 、 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  Pd 0催化双C（sp 2）–H / C（sp 3）–H芳基化四步合成（±）-γ-环烷

  摘要：

  据报道，使用钯（0）催化的双CX / CH芳基化作为关键步骤，可以方便地合成丝氨酸碱生物碱。通过明智地选择两个卤素原子来控制该反应的选择性，并通过构建各种取代的吡咯并菲基蒽酮来证明其一般性。选择性的芳烃加氢仅需四个步骤即可完成从市售前体的合成（±）-γ-番石榴烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03909
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-N-(2-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 0催化双C（sp 2）–H / C（sp 3）–H芳基化四步合成（±）-γ-环烷

  摘要：

  据报道，使用钯（0）催化的双CX / CH芳基化作为关键步骤，可以方便地合成丝氨酸碱生物碱。通过明智地选择两个卤素原子来控制该反应的选择性，并通过构建各种取代的吡咯并菲基蒽酮来证明其一般性。选择性的芳烃加氢仅需四个步骤即可完成从市售前体的合成（±）-γ-番石榴烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03909