(3R,4R)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃Si
• 分子量: 303.433
• InChiKey: AEEAROFQLGVFRK-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one 在 六羰基钨 三乙烯二胺 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 甲基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (3aS,4S,7aS)-1,4,7a-Trimethyl-1,3a,4,7a-tetrahydro-pyrano[4,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  凯达霉素双 C-芳基糖苷的立体和区域选择性糖基化。

  摘要：

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。

  DOI：

  10.1021/ol7014219
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-Benzyloxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-4-trimethylsilanylethynyl-azetidin-2-one 在 三氯化硼 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(3R,4R)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-4-(2-trimethylsilylethynyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Promoted Glycosylations of Disaccharide Glycal Substructures of the Saccharomicins

  摘要：

  An acid-promoted glycosylation and alkynol cycloisomerization sequence provided direct access to the 2-deoxytrisaccharide corresponding to the fucose-saccharosamine-digitoxose substructure of saccharomicin B. In the course of this work, the absolute stereochemistry of the repeating fucose-saccharosamine disaccharide of saccharomicins was also confirmed.

  DOI：

  10.1021/ol901923x

文献信息

• Fischer Carbene Catalysis of Alkynol Cycloisomerization:  Application to the Synthesis of the Altromycin B Disaccharide
  作者：BonSuk Koo、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol070435s

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] The tungsten-catalyzed cycloisomerization of alkynyl alcohols can be conducted without using photochemistry, using a stable tungsten Fischer carbene as the precatalyst for this transformation. A variety of alkynyl alcohols undergo cycloisomerization under these conditions to provide endocyclic enol ethers of five-, six-, and seven-membered ring sizes. The utility of this method is further

  [反应：见正文]使用稳定的费休钨卡宾烯作为该转化的预催化剂，可以在不使用光化学的情况下进行炔醇的钨催化的环异构化。在这些条件下，各种炔醇经历环异构化，以提供五元，六元和七元环大小的环内烯醇醚。该方法的实用性在阿霉素B的二糖亚结构的立体选择性合成中得到了进一步证明。
• Stereo- and Regioselective Glycosylations to the Bis-<i>C</i>-arylglycoside of Kidamycin
  作者：ZhongBo Fei、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol7014219

  日期：2007.8.1

  explorations toward the total synthesis of the antitumor anthrapyran natural product kidamycin, the regioselective introduction of aminosugars angolosamine and vancosamine as C-arylglycosides has been accomplished onto hydroxylated anthrapyran aglycones. Specifically, the 9,11-dihydroxylated anthrapyran A undergoes sequential glycosylations with angolosamine synthon B and vancosamine synthon C to regio-

  在抗肿瘤蒽吡喃天然产物卡达霉素的全合成探索中，区域选择性地将氨基糖安戈洛胺和万古胺作为C-芳基糖苷引入羟基化蒽吡喃苷元上。具体而言，9,11-二羟基化蒽吡喃 A 与安戈洛胺合成子 B 和万古胺合成子 C 进行连续糖基化，以区域选择性和立体选择性地提供与卡达霉素 C-糖苷模式相对应的双-C-糖苷 D。
• Brønsted Acid-Promoted Glycosylations of Disaccharide Glycal Substructures of the Saccharomicins
  作者：Bradley R. Balthaser、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol901923x

  日期：2009.11.5

  An acid-promoted glycosylation and alkynol cycloisomerization sequence provided direct access to the 2-deoxytrisaccharide corresponding to the fucose-saccharosamine-digitoxose substructure of saccharomicin B. In the course of this work, the absolute stereochemistry of the repeating fucose-saccharosamine disaccharide of saccharomicins was also confirmed.