3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-5,6-dimethoxy-1H-inden-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-5,6-dimethoxy-1H-inden-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-5,6-dimethoxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇
• 分子量: 476.526
• InChiKey: AEFGMTPVKZDDNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-5,6-dimethoxy-1H-inden-1(3H)-one 在 磷酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3,8,9-tetramethoxy-6,10b-dihydroindeno[1,2-a]inden-5(5aH)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三苯并三喹苯：环三戊四烯刚性类似物的合成、固态结构和功能化

  摘要：

  报道了几种在芳环外周位置带有六个甲氧基的三苯并三喹并苯的合成。在合成路线的最后一步中，通过两次环化脱水，可以以惊人的高收率获得中心甲基衍生物，这在制备一些富含电子的关键中间体（例如 5,6-二甲氧基-2-甲基茚满）时需要特别小心-1,3-二酮和双(3,4-二甲氧基苯基)甲醇。中心甲基衍生物的 X 射线单晶结构分析证实了其 C-3v 对称分子结构，但与母体中心甲基三苯并三喹苯和类似形状的环三戊四烯不同，六甲氧基三苯并三喹苯类似物不会在固体中形成柱状堆积状态。三个二苯甲基桥头位置的官能化以良好的产率得到四甲基类似物和桥头三醇。相比之下，通过硝化或溴化使邻位官能化的尝试主要通过亲电子 ipso 攻击引起环裂解，这与环三苯和环三戊四烯的行为相似。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300782
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉酸酸 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-5,6-dimethoxy-1H-inden-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三苯并三喹苯：环三戊四烯刚性类似物的合成、固态结构和功能化

  摘要：

  报道了几种在芳环外周位置带有六个甲氧基的三苯并三喹并苯的合成。在合成路线的最后一步中，通过两次环化脱水，可以以惊人的高收率获得中心甲基衍生物，这在制备一些富含电子的关键中间体（例如 5,6-二甲氧基-2-甲基茚满）时需要特别小心-1,3-二酮和双(3,4-二甲氧基苯基)甲醇。中心甲基衍生物的 X 射线单晶结构分析证实了其 C-3v 对称分子结构，但与母体中心甲基三苯并三喹苯和类似形状的环三戊四烯不同，六甲氧基三苯并三喹苯类似物不会在固体中形成柱状堆积状态。三个二苯甲基桥头位置的官能化以良好的产率得到四甲基类似物和桥头三醇。相比之下，通过硝化或溴化使邻位官能化的尝试主要通过亲电子 ipso 攻击引起环裂解，这与环三苯和环三戊四烯的行为相似。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300782