3-(biphenyl-2-yl)-2,4-dimethylpentan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(biphenyl-2-yl)-2,4-dimethylpentan-3-ol
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-3-(2-phenylphenyl)pentan-3-ol
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: AEFGSYVGEFYRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(biphenyl-2-yl)-2,4-dimethylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  受阻联苯甲醇的轴向手性阻转异构体的结构，构型，立体动力学，二聚体形成和绝对构型

  摘要：

  在邻位带有单个CR 2 OH取代基的联苯衍生物的NMR光谱表明，由于绕Ar-CR 2 OH键的旋转受限制，它们以sp（更稳定）和ap（不稳定）构象异构体形式存在。当R ＝ Et（化合物2）时，通过低温NMR光谱的线形模拟确定相应的旋转势垒（7.5kcal mol -1）。在联苯的3'位置引入前手性i- Pr基团，在2（4）位具有CMe 2 OH取代基，从而可以确定对映异构体的阻隔层（由于Ar-Ar键旋转）而对轴向不稳定手性阻转异构体（13.9 5kcal mol -1）。这些壁垒的DFT计算均与实验一致。发现在2,2'位置带有两个CR 2 OH基团的联苯以构型稳定的阻转异构体形式存在：当R = Me（7）时，它们通过对映选择性HPLC分离，并根据相应的CD光谱确定了绝对构型。在溶液中，由于两种对映异构体之间的氢键相互作用，发现化合物6（R = H）和7（R = Me）引发了二聚体。在7的情况下，活化的自由能（9

  DOI：

  10.1021/jo701481m