(+/-)-1-benzyl 4-methyl 2--3-(phenylsulfonyl)butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl 4-methyl 2--3-(phenylsulfonyl)butanedioate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-methyl 2-(benzenesulfonyl)-3-[(3S,4R)-2-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-1-yl]butanedioate
• 化学式: C₃₇H₃₄N₂O₈S
• 分子量: 666.752
• InChiKey: AEMUJWSBOUHJFY-UPUDQVIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl 4-methyl 2--3-(phenylsulfonyl)butanedioate 在 palladium dichloride 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 (+/-)-3-methyl 2-hydrogen (6RS,7RS)-8-oxo-7-(phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一种含硒的双环β-内酰胺作为有效的抗菌剂的合成

  摘要：

  合成了顺式构型的异硫代硒酸萘南5（方案1）以及异硫代噻吩乙醚29和31（方案2），其中关键步骤涉及将Se添加到相应的1,25和27碳负离子中，然后进行内部烷基化。发现β-内酰胺29和31在体外对几种病原微生物具有生物活性。异脱硫酶烯乙胺31和相应的异头孢烯33中内酰胺部分的电子活化显着增强了它们的生物活性。在实验动物中，异十二烷烯乙胺31比异头孢烯33更具毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770416
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-benzyl 4-methyl 2--3-(phenylthio)butanedioate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(+/-)-1-benzyl 4-methyl 2--3-(phenylsulfonyl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  第一种含硒的双环β-内酰胺作为有效的抗菌剂的合成

  摘要：

  合成了顺式构型的异硫代硒酸萘南5（方案1）以及异硫代噻吩乙醚29和31（方案2），其中关键步骤涉及将Se添加到相应的1,25和27碳负离子中，然后进行内部烷基化。发现β-内酰胺29和31在体外对几种病原微生物具有生物活性。异脱硫酶烯乙胺31和相应的异头孢烯33中内酰胺部分的电子活化显着增强了它们的生物活性。在实验动物中，异十二烷烯乙胺31比异头孢烯33更具毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770416