(4R,5S)-4-amino-5-(1-methylethyl)-pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-amino-5-(1-methylethyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: rac-(4R,5S)-4-amino-5-(propan-2-yl)pyrrolidin-2-one；(4R,5S)-4-amino-5-propan-2-ylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• 分子量: 142.201
• InChiKey: AEPSAOLIERMLCO-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (4R,5S)-4-amino-5-(1-methylethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过锌介导的α-氨基酸同系物立体选择性进入功能化的1,2-二胺。

  摘要：

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。

  DOI：

  10.1021/ol0708020

文献信息

• A Stereoselective Entry into Functionalized 1,2-Diamines by Zinc-Mediated Homologation of α-Aminoacids
  作者：Cam Thuy Hoang、Valérie Alezra、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1021/ol0708020

  日期：2007.6.1

  stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted imidazolidines-2-ones from alpha-aminoacids has been developed: the key steps are a Blaise reaction of bromoacetate on alpha-aminonitriles and further reduction. Although reduction with sodium cyanoborohydride afforded a mixture of cis and trans isomers 6a-e with moderate to good stereoselectivity, reduction with sodium in liquid ammonia gave the trans isomers

  已经开发了由α-氨基酸进行的一般的立体选择性合成4,5-二取代的咪唑烷-2-酮的方法：关键步骤是溴乙酸在α-氨基腈上的布莱斯反应，并进一步还原。尽管用氰基硼氢化钠还原得到具有中等到良好的立体选择性的顺式和反式异构体6a-e的混合物，但是用液氨中的钠还原得到具有完全立体选择性的反式异构体8a-e。尿素的酸性水解得到4-氨基-吡咯烷酮，其可以是β，γ-二氨基酸或3-氨基吡咯烷的前体。