Diethyl 3-(p-chlorophenylhydrazono)-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propene-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 3-(p-chlorophenylhydrazono)-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-phenyl-3-(4-chlorophenyl)hydrazono-3-(phenylsulfonyl)prop-1-ene-1,1-dicarboxylate；diethyl 2-[(2E)-2-(benzenesulfonyl)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-1-phenylethylidene]propanedioate
• 化学式: C₂₇H₂₅ClN₂O₆S
• 分子量: 541.024
• InChiKey: AEQGVKFTWGKHGB-QCWLDUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 3-(p-chlorophenylhydrazono)-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propene-1,1-dicarboxylate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到Ethyl 2-(p-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-oxo-5-phenyl-6-(phenylsulfonyl)pyridazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环砜。第四部分 吡咯和稠合杂环砜的新型合成

  摘要：

  报道了新型试剂2-芳基-3-（苯基磺酰基）丙烯-1,1-二羧酸二乙酯3的适用性和合成效能。化合物3被证明是杂环的关键前体砜类合成。描述了新合成化合物结构的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1039/b002494p
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-phenyl-3-bromopropene-1,1-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Diethyl 3-(p-chlorophenylhydrazono)-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环砜。第四部分 吡咯和稠合杂环砜的新型合成

  摘要：

  报道了新型试剂2-芳基-3-（苯基磺酰基）丙烯-1,1-二羧酸二乙酯3的适用性和合成效能。化合物3被证明是杂环的关键前体砜类合成。描述了新合成化合物结构的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1039/b002494p

文献信息

• Studies with phenylsulfone derivatives: Synthesis of pyrrole, thiophene and their fused derivatives
  作者：Yehya M. Elkholy

  DOI：10.1002/jhet.5570450451

  日期：2008.7

  Diethyl 2-(1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethylidene)malonate 3 has been prepared via the reaction of 6 with sodium benzenesulfinate. Compound 3 proved to be highly reactive towards various reagents and underwent numerous chemical transformation, resulting in the construction of a wide range of heterocyclic sulfone systems.

  经由6-与苯亚磺酸钠的反应制备了2-（1-苯基-2-（苯磺酰基）亚乙基）丙二酸二乙酯3。事实证明，化合物3对各种试剂具有高度反应性，并且经过了许多化学转化，从而构建了广泛的杂环砜系统。