diethyl (2S,5R)-2-benzoyl-5-methyl-4-methylideneoxolane-3,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2S,5R)-2-benzoyl-5-methyl-4-methylideneoxolane-3,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: AERVBAPHZIOBOY-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-丁炔-2-醇 、 diethyl 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)malonate 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl (2S,5R)-2-benzoyl-5-methyl-4-methylideneoxolane-3,3-dicarboxylate 、 diethyl (2R,5R)-2-benzoyl-5-methyl-4-methylideneoxolane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的乙基三羧酸酯与取代的炔丙基醇的共轭加成环化反应：亚甲基四氢呋喃的高效一锅法合成中的立体选择性

  摘要：

  由于含氧杂环系统存在于许多生物活性化合物中，因此它们是有机化学中的重要结构。在这项工作中，研究了路易斯酸催化的乙烯三羧酸酯衍生物1与取代的炔丙醇的环化反应，生成亚甲基四氢呋喃。的反应1和γ-硅取代的炔醇4与ZnBr 2在80-110℃下导致（ż） -硅取代的产品立体选择性。的反应1和γ-酯取代的丙炔醇7在各种路易斯酸存在下，立体选择性地得到酯取代的亚甲基四氢呋喃。发现有趣的路易斯酸对7的反应的立体选择性的依赖性。α-取代的炔丙醇的反应也得到环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo070882l

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Conjugate Addition−Cyclization Reactions of Ethenetricarboxylates with Substituted Propargyl Alcohols:  Stereoselectivity in the Efficient One-Pot Synthesis of Methylenetetrahydrofurans
  作者：Satoshi Morikawa、Shoko Yamazaki、Momoko Tsukada、Suguru Izuhara、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jo070882l

  日期：2007.8.1

  propargyl alcohols 4 with ZnBr2 at 80−110 °C led to (Z)-silicon-substituted products stereoselectively. Reaction of 1 and γ-ester-substituted propargyl alcohol 7 in the presence of various Lewis acids gave ester-substituted methylenetetrahydrofurans stereoselectively. Interesting Lewis acid dependency on stereoselectivity for the reaction of 7 was found. Reaction of α-substituted propargyl alcohols

  由于含氧杂环系统存在于许多生物活性化合物中，因此它们是有机化学中的重要结构。在这项工作中，研究了路易斯酸催化的乙烯三羧酸酯衍生物1与取代的炔丙醇的环化反应，生成亚甲基四氢呋喃。的反应1和γ-硅取代的炔醇4与ZnBr 2在80-110℃下导致（ż） -硅取代的产品立体选择性。的反应1和γ-酯取代的丙炔醇7在各种路易斯酸存在下，立体选择性地得到酯取代的亚甲基四氢呋喃。发现有趣的路易斯酸对7的反应的立体选择性的依赖性。α-取代的炔丙醇的反应也得到环化产物。