pyrazine-2-carbothioic acid S-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrazine-2-carbothioic acid S-methyl ester
• 英文别名: pyrazine-2-carbothioic acid S-methyl ester；Pyrazin-2-thiocarbonsaeure-S-methylester；S-methyl pyrazine-2-carbothioate
• 化学式: C₆H₆N₂OS
• 分子量: 154.192
• InChiKey: AEXNRRZVLUPPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 pyrazine-2-carbothioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基作为杂环化学中结构多样性的来源：吡啶啉和相关杂环的侧链功能化

  摘要：

  甲基上的2-甲基吡啶与NDA和KDA的反应，然后进行二甲基二硫键合捕集，分别提供了高选择性的二硫缩醛和三硫原酸酯。该方法已成功应用于其他甲基取代的吡啶，喹啉和吡嗪。通过一锅法制备二硫代缩酮，该一锅法包括使金属化的2-甲基吡啶与2当量的二甲基二硫化物反应，然后用第二亲电试剂原位捕获。在汞盐的存在下或在氧化条件下，所有产生的硫代取代的化合物均有效地转化为其他官能团，包括醛，酮，缩酮，硫醇酯，原酸酯和酯。

  DOI：

  10.1021/jo071209z

文献信息

• Experimental Chemotherapy of Tuberculosis. III. Ethyl Mercaptan and Related Compounds in Tuberculosis
  作者：S. Kushner、H. Dalalian、F. L. Bach、D. Centola、J. L. Sanjurjo、J. H. Williams

  DOI：10.1021/ja01610a021

  日期：1955.3
• Pyrazine derivatives and methods of preparing the same
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02646431A1

  公开（公告）日：1953-07-21
• The Methyl Group as a Source of Structural Diversity in Heterocyclic Chemistry:  Side Chain Functionalization of Picolines and Related Heterocycles
  作者：Victor Mamane、Emmanuel Aubert、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo071209z

  日期：2007.9.1

  The reaction of 2-picoline at the methyl group with NDA and KDA followed by dimethyldisulfide trapping furnished, respectively, dithioacetals and trithioortho esters with high selectivity. The method was successfully applied to other methyl-substituted pyridines, quinolines, and pyrazines. Dithioketals were prepared by a one-pot procedure involving the reaction of metalated 2-picoline with 2 equiv

  甲基上的2-甲基吡啶与NDA和KDA的反应，然后进行二甲基二硫键合捕集，分别提供了高选择性的二硫缩醛和三硫原酸酯。该方法已成功应用于其他甲基取代的吡啶，喹啉和吡嗪。通过一锅法制备二硫代缩酮，该一锅法包括使金属化的2-甲基吡啶与2当量的二甲基二硫化物反应，然后用第二亲电试剂原位捕获。在汞盐的存在下或在氧化条件下，所有产生的硫代取代的化合物均有效地转化为其他官能团，包括醛，酮，缩酮，硫醇酯，原酸酯和酯。