2-benzoylmethyl-6-methoxypyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylmethyl-6-methoxypyridine
• 英文别名: 2-(6-methoxypyridin-2-yl)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: AFARTALOCJIYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylmethyl-6-methoxypyridine 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(7-methoxy-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-（2-吡啶基）-2-azabuta-1,3-二烯的伪环脱芳香基1,6-环化：4H-吡啶并[1,2-a]吡嗪的合成和环链价平衡

  摘要：

  通过Rh II催化的吡啶三唑与2 H叠氮基的反应获得的1-（2-吡啶基）-2-azabuta-1，3-二烯的1，6-电环化可提供稳定的非芳族4 H吡啶基[ 1,2- a ]吡嗪，尽管该反应会随着吡啶芳族体系的不可逆脱芳香化而进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000210
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)吡啶 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzoylmethyl-6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  由2-（苯基乙炔基）的6-取代的2- phenacylpyridines合成吡啶经由异恶唑并[2,3-一个]吡啶鎓盐†

  摘要：

  当2-（苯基乙炔基）吡啶被氧化时，形成的N-氧化物立即在乙炔基上环化，形成异恶唑并[2，3- a ]吡啶鎓盐。该盐在碱的存在下与酒精进行Reissert-Henze型反应，得到6-取代的2-苯并吡啶，很难通过替代方法合成。当使用乙腈作为溶剂时，将酰胺官能团引入到苯并吡啶骨架中。此外，在将反应混合物简单暴露于空气后，在6-位的杂原子促进了苯甲酰基的氧化以提供α-二酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob01942k

文献信息

• Intramolecular Reissert-Henze Reaction of Isoxazolo[2,3-a]pyridinium Salt; Facile Synthesis of Functionalized Phenacylpyridines from Ethynylpyridines
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.3987/com-96-7448

  日期：——

  Oxidation of 2-(phenylethynyl)pyridine with H2O2-AcOH gave isoxazolo[2,3-a]pyridinium acetate, which was successively attacked by alcohols in the presence of Na2CO3 to afford 6-alkoxy-substituted 2-phenacylpyridines in moderate yields. It was also possible to introduce amino or alkylthio functionality onto the pyridine ring by similar process. The present reaction is a new example of intramolecular Reissert-Henze-type reaction.
• Pseudopericyclic Dearomative 1,6-Cyclization of 1-(2-Pyridyl)-2-azabuta-1,3-dienes: Synthesis and Ring-Chain Valence Equilibria of 4<i>H</i> -Pyrido[1,2-<i>a</i> ]pyrazines
  作者：Ilya P. Filippov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1002/ejoc.202000210

  日期：2020.5.22

  The 1,6‐electrocyclization of 1‐(2‐pyridyl)‐2‐azabuta‐1,3‐dienes, obtained by RhII‐catalyzed reaction of pyridotriazoles with 2H‐azirines, affords stable non‐aromatic 4H‐pyrido[1,2‐a]pyrazines despite the fact that the reaction proceeds with irreversible dearomatization of the pyridine aromatic system.

  通过Rh II催化的吡啶三唑与2 H叠氮基的反应获得的1-（2-吡啶基）-2-azabuta-1，3-二烯的1，6-电环化可提供稳定的非芳族4 H吡啶基[ 1,2- a ]吡嗪，尽管该反应会随着吡啶芳族体系的不可逆脱芳香化而进行。
• Synthesis of 6-substituted 2-phenacylpyridines from 2-(phenylethynyl)pyridine via isoxazolo[2,3-a]pyridinium salt
  作者：Song Thi Le、Toshiki Fujimoto、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c6ob01942k

  日期：——

  When 2-(phenylethynyl)pyridine was oxidized, the formed N-oxide immediately cyclized at the ethynyl group to form isoxazolo[2,3-a]pyridinium salt. This salt underwent Reissert–Henze-type reactions with alcohol in the presence of a base to afford 6-substituted 2-phenacylpyridines, which are not easily synthesized through alternative procedures. When acetonitrile was used as a solvent, an amide functional

  当2-（苯基乙炔基）吡啶被氧化时，形成的N-氧化物立即在乙炔基上环化，形成异恶唑并[2，3- a ]吡啶鎓盐。该盐在碱的存在下与酒精进行Reissert-Henze型反应，得到6-取代的2-苯并吡啶，很难通过替代方法合成。当使用乙腈作为溶剂时，将酰胺官能团引入到苯并吡啶骨架中。此外，在将反应混合物简单暴露于空气后，在6-位的杂原子促进了苯甲酰基的氧化以提供α-二酮。