N-(5-hydroxymethyl-2-methylphenyl)-3-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-hydroxymethyl-2-methylphenyl)-3-nitrobenzamide
• 英文别名: N-[5-(hydroxymethyl)-2-methylphenyl]-3-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: AFDOVWHIWBNKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxymethyl-2-methylphenyl)-3-nitrobenzamide 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 Hg(CN)2 、 HgBr₂ potassium bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以12.0 g (56%)的产率得到N-[2-Methyl-5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxymethyl)-phenyl]-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Acylated benzylglycosides as inhibitors of smooth muscle cell

  摘要：

  本发明涉及酰化苄基糖苷及其用作平滑肌细胞增殖抑制剂和治疗组合物的方法，用于治疗由于过度平滑肌增殖而表现出的疾病和症状，如再狭窄。本发明的酰化苄基糖苷为以下式I的化合物：其中X为；R1为H，具有1至6个碳原子的烷基，氯，溴或具有1至6个碳原子的烷氧基；R2为H，具有1至6个碳原子的酰基，苯基磺酰基，或取代的苯基磺酰基；R3为具有1至8个碳原子的酰基，苯甲酰基，取代的苯甲酰基，具有1至6个碳原子的烷基磺酰基，苯基磺酰基，或取代的苯基磺酰基；R4，R5，R6，R7，R8和R9分别独立地为具有1至6个碳原子的酰基；R10和R11分别独立地为具有1至6个碳原子的酰基，或在麦芽糖的4'和6'位置或葡萄糖的4和6位置上的R10和R11基团形成异丙亚甲基基团；或其药学上可接受的盐。R4，R5，R6，R7，R8和R9分别独立地为具有1至6个碳原子的酰基；R10和R11分别独立地为具有1至6个碳原子的酰基，或在麦芽糖的4'和6'位置或葡萄糖的4和6位置上的R10和R11基团形成异丙亚甲基基团；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05773420A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲醇 、 间硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以18.8 g (90%)的产率得到N-(5-hydroxymethyl-2-methylphenyl)-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Acylated benzylglycosides as inhibitors of smooth muscle cell

  摘要：

  本发明涉及酰化苄基糖苷及其用作平滑肌细胞增殖抑制剂和治疗组合物的方法，用于治疗由于过度平滑肌增殖而表现出的疾病和症状，如再狭窄。本发明的酰化苄基糖苷为以下式I的化合物：其中X为；R1为H，具有1至6个碳原子的烷基，氯，溴或具有1至6个碳原子的烷氧基；R2为H，具有1至6个碳原子的酰基，苯基磺酰基，或取代的苯基磺酰基；R3为具有1至8个碳原子的酰基，苯甲酰基，取代的苯甲酰基，具有1至6个碳原子的烷基磺酰基，苯基磺酰基，或取代的苯基磺酰基；R4，R5，R6，R7，R8和R9分别独立地为具有1至6个碳原子的酰基；R10和R11分别独立地为具有1至6个碳原子的酰基，或在麦芽糖的4'和6'位置或葡萄糖的4和6位置上的R10和R11基团形成异丙亚甲基基团；或其药学上可接受的盐。R4，R5，R6，R7，R8和R9分别独立地为具有1至6个碳原子的酰基；R10和R11分别独立地为具有1至6个碳原子的酰基，或在麦芽糖的4'和6'位置或葡萄糖的4和6位置上的R10和R11基团形成异丙亚甲基基团；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05773420A1

文献信息

• ACYLATED BENZYLGLYCOSIDES AS INHIBITORS OF SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0791004A1

  公开（公告）日：1997-08-27
• US5773420A
  申请人：——

  公开号：US5773420A

  公开（公告）日：1998-06-30
• [EN] ACYLATED BENZYLGLYCOSIDES AS INHIBITORS OF SMOOTH MUSCLE CELL PROLIFERATION<br/>[FR] BENZYLGLYCOSIDES ACYLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE DU MUSCLE LISSE
  申请人：——

  公开号：WO1996014325A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  [EN] This invention relates to acylated benzylglycosides and a method for the use of acylated benzylglycosides as smooth muslce cell proliferation inhibitors and as therapeutic compositions for treating diseases and conditions which are characterized by excessive smooth muscle proliferation, such as restenosis. The acylated benzylglycosides of this invention are those of formula (I), where X is (a), (b). R<1> is H, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, chloro, bromo, or alkoxy having 1 to 6 carbon atoms; R<2> is H, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenylsulfonyl, or substituted phenylsulfonyl; and R<3> is an acyl group having 1 to 8 carbon atoms, benzoyl, substituted benzoyl, alkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms, phenylsulfonyl, or substituted phenylsulfonyl; R<4>, R<5>, R<6>, R<7>, R<8>, and R<9> are each, independently, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms; and R<10> and R<11> are each, independently, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the R<10> and R<11> groups on the 4' and 6' positions of the maltose or the 4 and 6 positions of the glucose from an isopropylidene group; or pharmaceutically acceptable salts thereof.
  [FR] On décrit des benzylglycosides acylés, les sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique, ainsi que l'utilisation de ces composés en tant qu'inhibiteurs de la prolifération cellulaire du muscle lisse et en tant que compositions thérapeutiques destinées à traiter des maladies et des états qui sont caractérisés par une prolifération excessive du muscle lisse, tels que la resténose. Ces benzylglycosides acylés possèdent la formule (I) dans laquelle X est (a) ou (b), R1 représente H, alkyle possédant 1 à 6 atomes de carbone, chloro, bromo ou alcoxy possédant 1 à 6 atomes de carbone; R2 représent H, un groupe acyle possédant 1 à 6 atomes de carbone, phénylsulfonyle ou phénylsulfonyle substitué; et R3 représente un groupe acyle possédant 1 à 8 atomes de carbone, benzoyle, benzoyle substitué, alkylsulfonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone, phénylsulfonyle ou phénylsulfonyle substitué; R4, R5, R6, R7, R8 et R9 représentent indépendamment chacun un groupe acyle possédant 1 à 6 atomes de carbone, et R10 et R11 représentent indépendamment chacun un groupe acyle possédant 1 à 6 atomes de carbone, ou bien les groupes R10 et R11 en position 4' et 6' du maltose ou en position 4 et 6 d u glucose forment un groupe isopropylidène.
• Acylated benzylglycosides as inhibitors of smooth muscle cell
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05773420A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  This invention relates to acylated benzylglycosides and a method for their use as smooth muscle cell proliferation inhibitors and as therapeutic compositions for treating diseases and conditions which are characterize by excessive smooth muscle proliferation, such as restenosis. The acylated benzylglycosides of this invention are those of formula I, below: ##STR1## wherein X is ##STR2## R.sup.1 is H, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, chloro, bromo, or alkoxy having 1 to 6 carbon atoms; R.sup.2 is H, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, phenylsulfonyl, or substituted phenylsulfonyl; and R.sup.3 is an acyl group having 1 to 8 carbon atoms, benzoyl, substituted benzoyl, alkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms, phenylsulfonyl, or substituted phenylsulfonyl; R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, and R.sup.9 are each, independently, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms; and R.sup.10 and R.sup.11 are each, independently, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the R.sup.10 and R.sup.11 groups on the 4' and 6' positions of the maltose or the 4 and 6 positions of the glucose form an isopropylidene group; or pharmaceutically acceptable salts thereof. R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, and R.sup.9 are each, independently, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms; and R.sup.10 and R.sup.11 are each, independently, an acyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the R.sup.10 and R.sup.11 groups on the 4' and 6' positions of the maltose or the 4 and 6 positions of the glucose form an isopropylidene group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof a pharmaceutically acceptable agent.

  本发明涉及酰化苄基糖苷及其用作平滑肌细胞增殖抑制剂和治疗组合物的方法，用于治疗由于过度平滑肌增殖而表现出的疾病和症状，如再狭窄。本发明的酰化苄基糖苷为以下式I的化合物：其中X为；R1为H，具有1至6个碳原子的烷基，氯，溴或具有1至6个碳原子的烷氧基；R2为H，具有1至6个碳原子的酰基，苯基磺酰基，或取代的苯基磺酰基；R3为具有1至8个碳原子的酰基，苯甲酰基，取代的苯甲酰基，具有1至6个碳原子的烷基磺酰基，苯基磺酰基，或取代的苯基磺酰基；R4，R5，R6，R7，R8和R9分别独立地为具有1至6个碳原子的酰基；R10和R11分别独立地为具有1至6个碳原子的酰基，或在麦芽糖的4'和6'位置或葡萄糖的4和6位置上的R10和R11基团形成异丙亚甲基基团；或其药学上可接受的盐。R4，R5，R6，R7，R8和R9分别独立地为具有1至6个碳原子的酰基；R10和R11分别独立地为具有1至6个碳原子的酰基，或在麦芽糖的4'和6'位置或葡萄糖的4和6位置上的R10和R11基团形成异丙亚甲基基团；或其药学上可接受的盐。