1-napthylpentan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-napthylpentan-3-ol
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylpentan-3-ol
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: AFDOQCPNHYJNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-napthylpentan-3-ol 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丁二烯插入产物的串联氧化衍生化，用于高度非对映选择性合成1,3-氨基醇

  摘要：

  过渡金属催化的腈插入位于立体碳上的叔CH键中通常会导致非对映异构体产物的混合物，特别是如果反应通过一致的途径进行时。在本交流中，我们报告了对此问题的解决方案，该解决方案涉及一个单锅，银催化的CH腈转化反应。硝基苯插入后，胺容易氧化为亚胺，并进行亲核加成，从而以高非对映选择性提供α-叔胺1,3-氨基醇产物。银催化剂，PhIO氧化剂和TEMPO添加剂对于这种异常氧化的成功至关重要，氧化是通过额外的氧化剂对初始氮插入物进行预活化而使氢原子抽象化而实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201702038
• 作为产物：
  描述：

  3-萘-2-基-丙醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1-napthylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  丁二烯插入产物的串联氧化衍生化，用于高度非对映选择性合成1,3-氨基醇

  摘要：

  过渡金属催化的腈插入位于立体碳上的叔CH键中通常会导致非对映异构体产物的混合物，特别是如果反应通过一致的途径进行时。在本交流中，我们报告了对此问题的解决方案，该解决方案涉及一个单锅，银催化的CH腈转化反应。硝基苯插入后，胺容易氧化为亚胺，并进行亲核加成，从而以高非对映选择性提供α-叔胺1,3-氨基醇产物。银催化剂，PhIO氧化剂和TEMPO添加剂对于这种异常氧化的成功至关重要，氧化是通过额外的氧化剂对初始氮插入物进行预活化而使氢原子抽象化而实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201702038

文献信息

• SUBSTITUTED PROPIONYL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0949238A1

  公开（公告）日：1999-10-13

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): [wherein, X1 represents a carboxyl group which may be esterified or the like group; Y1 represents a single bond, -O- or -N(R1)-; at least one of A1, A2 and A3 is a group represented by the following formula (2): -R2-a1-R3-a2 →wherein, R2 represents a divalent C2-12 hydrocarbon group, R3 represents a single bond or a divalent C1-12 hydrocarbon group, a1 and a2 individually represent a single bond, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NH-, -O-, -N(R4)-, -CON(R5)-, -C(=O)- or - Si(R6)(R7)- and → means bonding with Q1, Q2 or Q3}, the remaining one or two of A1, A2 and A3 are the same or different and each independently represents a group represented by the following formula (3): -R8-a3-R9-a4 →wherein, R8 and R9 individually represent a single bond or a divalent C1-12 hydrocarbon group, a3 and a4 individually represent a single bond, -S-, -SO-, -SO2-, -SO2NH-, -O-, - N(R10)-, -CON(R11)-, -C(=O)- or -SI(R12)(R13)- and → means bonding with Q1, Q2 or Q3},; at least one of Q1, Q2 and Q3 represents a cyclic hydrocarbon group or heterocyclic group and the remaining one or two of Q1, Q2 and Q3 individually represent a hydrogen atom, a carboxyl group which may be esterified, a hydrocarbon group or a heterocyclic group] or salt thereof; and a pharmaceutical comprising the same as an effective ingredient. The compound exhibits strong squalene synthetase inhibitory action and is therefore useful as a pharmaceutical for the treatment·prevention of hypercholesterolemia, hyperlipemia or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的化合物：[其中，X1代表可能酯化或类似基团的羧基；Y1代表单键，-O-或-N（R1）-；A1、A2和A3中至少有一个是由以下式（2）表示的基团：-R2-a1-R3-a2 →其中，R2代表二价的C2-12碳氢基团，R3代表单键或二价的C1-12碳氢基团，a1和a2分别代表单键，-S-，-SO-，-SO2-，-SO2NH-，-O-，-N（R4）-，-CON（R5）-，-C（=O）-或-Si（R6）（R7）-，→表示与Q1、Q2或Q3结合}，A1、A2和A3中剩余的一个或两个是相同或不同的，并且每个独立地表示由以下式（3）表示的基团：-R8-a3-R9-a4 →其中，R8和R9分别代表单键或二价的C1-12碳氢基团，a3和a4分别代表单键，-S-，-SO-，-SO2-，-SO2NH-，-O-，-N（R10）-，-CON（R11）-，-C（=O）-或-SI（R12）（R13）-，→表示与Q1、Q2或Q3结合}；Q1、Q2和Q3中至少有一个代表环烃基或杂环烃基，剩余的一个或两个分别代表氢原子，可能酯化的羧基，碳氢基团或杂环烃基的其中一个或两个]或其盐；以及包括其作为有效成分的药物。该化合物表现出强烈的角鲨烯合酶抑制作用，因此可用作治疗高胆固醇血症、高脂血症或动脉硬化的药物。
• Tandem Oxidative Derivatization of Nitrene Insertion Products for the Highly Diastereoselective Synthesis of 1,3-aminoalcohols
  作者：Juliet M. Alderson、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/chem.201702038

  日期：2017.6.27

  silver-catalyzed C−H nitrene transfer reaction. Nitrene insertion is followed by facile oxidation of the amine to an imine and nucleophilic addition to furnish α-tertiary amine 1,3-aminoalcohol products in high diastereoselectivities. The silver catalyst, PhIO oxidant, and TEMPO additive are crucial to success in this unusual oxidation, which is proposed to occur via hydrogen-atom abstraction from pre-activation

  过渡金属催化的腈插入位于立体碳上的叔CH键中通常会导致非对映异构体产物的混合物，特别是如果反应通过一致的途径进行时。在本交流中，我们报告了对此问题的解决方案，该解决方案涉及一个单锅，银催化的CH腈转化反应。硝基苯插入后，胺容易氧化为亚胺，并进行亲核加成，从而以高非对映选择性提供α-叔胺1,3-氨基醇产物。银催化剂，PhIO氧化剂和TEMPO添加剂对于这种异常氧化的成功至关重要，氧化是通过额外的氧化剂对初始氮插入物进行预活化而使氢原子抽象化而实现的。