ethyl 3-benzoyl-2-(phenylselanyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-2-(phenylselanyl)propionate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-4-phenyl-2-phenylselanylbutanoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃Se
• 分子量: 361.299
• InChiKey: AFFLQAYEVXUFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 3-benzoyl-2-(phenylselanyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  使用 α-氟乙酸乙酯衍生物的第一路易斯酸催化生成和反应 α-有机硫烷基和 α-有机基硒基碳鎓离子

  摘要：

  使用 α-氟-α-有机基硫基-和 α-氟-α-有机基硒基乙酸盐和 5 mol% 的三氟甲磺酸钪，路易斯酸催化 α-有机基硫基和 α-有机基硒基碳鎓离子与亲核试剂的生成和反应以高产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500179

文献信息

• First Lewis Acid Catalyzed Generation and Reaction of α-Organylsulfanyl and α-Organylselanyl Carbenium Ions Using Ethyl α-Fluoroacetate Derivatives
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Masayo Kawamoto、Kohei Gotoh

  DOI：10.1002/ejoc.200500179

  日期：2005.7

  Lewis acid catalyzed generation and reactions of α-organylsulfanyl and α-organylselanyl carbenium ions with nucleophiles proceeded in high yields using α-fluoro-α-organylsulfanyl- and α-fluoro-α-organylselanylacetate and 5 mol-% scandium triflate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  使用 α-氟-α-有机基硫基-和 α-氟-α-有机基硒基乙酸盐和 5 mol% 的三氟甲磺酸钪，路易斯酸催化 α-有机基硫基和 α-有机基硒基碳鎓离子与亲核试剂的生成和反应以高产率进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Scandium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formations Using .ALPHA.-Organosulfanyl and Organoselanyl-.ALPHA.-fluoroacetic Acid Derivatives
  作者：Kohei Gotoh、Teruhisa Yamamoto、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1248/cpb.54.1611

  日期：——

  The scandium-catalyzed reactions of alpha-organosulfanyl and organoselanyl-alpha-fluoroacetates 1-2, acetamides 3-4 and acetonitrile 5 with soft nucleophiles proceeded to give the products 6a-b, 7a-c, 8a-c, 9a-e in good to high yields. We also successfully performed the scandium-catalyzed intramolecular cyclization reactions and obtained the unique 5-methylene-2-oxotetrahydropyrans 16-17.

  soft催化的α-有机硫烷基和有机糖基-α-氟乙酸酯1-2，乙酰胺3-4和乙腈5与柔软的亲核试剂的反应进行，得到的产物6a-b，7a-c，8a-c，9a-e好到高产。我们还成功地进行了dium催化的分子内环化反应，并获得了独特的5-亚甲基-2-氧代四氢吡喃16-17。