6,6'-bis(2,6-dichlorobenzoyl)-α,α-D-trehalose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-bis(2,6-dichlorobenzoyl)-α,α-D-trehalose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[(2,6-dichlorobenzoyl)oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 2,6-dichlorobenzoate
• 化学式: C₂₆H₂₆Cl₄O₁₃
• 分子量: 688.297
• InChiKey: AFINUAKJZUIEAF-XAYPTDCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 6,6'-bis(2,6-dichlorobenzoyl)-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships studies of brartemicin analogs as anti-invasive agents

  摘要：

  Brartemicin是一种由Nonomuraea属放线菌产生的基于海藻糖的肿瘤细胞侵袭抑制剂。为了寻找更有效的抗侵袭剂并研究结构—活性关系，研究人员通过两条合成路线从α,α-D-海藻糖合成了一系列19种brartemicin类药物，并评估了它们的抗侵袭活性。化合物4f，6,6′-二(2,3-二甲氧基苯甲酰基)-α,α-D-海藻糖，比天然的brartemicin更为有效。它对小鼠结肠26-L5、结肠癌SW620、黑素瘤B16-BL6和乳腺MDA-MB-231细胞的侵袭抑制作用的IC50值分别为0.15、2.35、4.12和2.61μM。类药物4p，6,6′-二(3,4-二甲氧基肉桂酰基)-α,α-D-海藻糖，在体外对小鼠结肠26-L5癌细胞的侵袭抑制作用与brartemicin相当。这些新型基于海藻糖的化合物的结构—活性关系进行了总结。

  DOI：

  10.1038/ja.2013.37

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships studies of brartemicin analogs as anti-invasive agents
  作者：Yong-Li Jiang、Satoshi Miyanaga、Xiu-Zhen Han、Long-Qiang Tang、Yasuhiro Igarashi、Ikuo Saiki、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1038/ja.2013.37

  日期：2013.9

  Brartemicin is a trehalose-based inhibitor of tumor cell invasion produced by the actinomycete of the genus Nonomuraea. In order to find more potent anti-invasive agents and study the structure–activity relationships, a series of 19 brartemicin analogs were prepared via two synthetic routes from α,α-D-trehalose and evaluated for their anti-invasive activities. Compound 4f, 6,6′-bis(2,3-dimethoxybenzoyl)-α,α-D-trehalose, was more potent than the natural brartemicin. It inhibited the invasion of murine colon 26-L5, colon carcinoma SW620, melanoma B16-BL6 and breast MDA-MB-231 cells with IC50 values of 0.15, 2.35, 4.12 and 2.61 μM, respectively. Analog 4p, 6,6′-bis(3,4-dimethoxycinnamoyl)-α,α-D-trehalose, was as potent as brartemicin against invasion of murine colon 26-L5 carcinoma cells in vitro. The structure–activity relationships of these novel trehalose-based compounds were summarized.

  Brartemicin是一种由Nonomuraea属放线菌产生的基于海藻糖的肿瘤细胞侵袭抑制剂。为了寻找更有效的抗侵袭剂并研究结构—活性关系，研究人员通过两条合成路线从α,α-D-海藻糖合成了一系列19种brartemicin类药物，并评估了它们的抗侵袭活性。化合物4f，6,6′-二(2,3-二甲氧基苯甲酰基)-α,α-D-海藻糖，比天然的brartemicin更为有效。它对小鼠结肠26-L5、结肠癌SW620、黑素瘤B16-BL6和乳腺MDA-MB-231细胞的侵袭抑制作用的IC50值分别为0.15、2.35、4.12和2.61μM。类药物4p，6,6′-二(3,4-二甲氧基肉桂酰基)-α,α-D-海藻糖，在体外对小鼠结肠26-L5癌细胞的侵袭抑制作用与brartemicin相当。这些新型基于海藻糖的化合物的结构—活性关系进行了总结。