5-bromo-7-methoxy-2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-4-isoindolyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-7-methoxy-2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-4-isoindolyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (5-bromo-7-methoxy-2-methyl-1-oxo-3H-isoindol-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₉BrF₃NO₅S
• 分子量: 404.161
• InChiKey: AFJSXYMPCAKLGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-dicyclohexylurea 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 5-bromo-7-methoxy-2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-4-isoindolyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  内那霉素CDEF环系统的合成研究

  摘要：

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.004

文献信息

• Synthetic studies on the CDEF ring system of lactonamycin
  作者：Ronan Le Vézouët、Andrew J.P. White、Jeremy N. Burrows、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.004

  日期：2006.12

  cycloaddition reaction and (2) furan–benzyne cycloaddition, Suzuki cross-coupling, boron-mediated aldol, and electrophilic aromatic substitution reactions were examined for the construction of the CDEF ring system of lactonamycin (1).

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。