N-acetyl-2-(2-methylpropyl)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-(2-methylpropyl)indole
• 英文别名: 2-isobutyl-N-acetylindole；1-[2-(2-Methylpropyl)indol-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: AFQLWRFDNUYFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2-(2-methylpropyl)indole 在 [rhodium(I)(norborna-2,5-diene)2]SbF₆ chiral ferrocene-based 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (-)-N-acetyl-2-(2-methylpropyl)indoline 、 (+)-N-acetyl-2-(2-methylpropyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与手性双膦配体PhTRAP的吲哚催化不对称加氢

  摘要：

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.016
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-isobutylprop-2-en-1-yl)-2-vinylaniline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium (II) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-acetyl-2-(2-methylpropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  用于手性环丙烷取代基的吲哚，喹啉，苯并呋喃和二甲基苯的烯烃异构化/酰胺-烯和二烯复分解†

  摘要：

  双环杂环的合成方法，例如 吲哚， 苯并呋喃通过末端烯烃的异构化和烯酰胺-烯或二烯的复分解反应，建立了在2位带有手性环丙烷的苯并二烯衍生物。该途径也可用于手性2-环丙基喹啉合成（顺式和反式）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00597e

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Compounds, Indoles
  作者：Ryoichi Kuwano、Koji Sato、Takashi Kurokawa、Daisuke Karube、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja001271c

  日期：2000.8.1
• Catalytic asymmetric hydrogenation of indoles using a rhodium complex with a chiral bisphosphine ligand PhTRAP
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara、Koji Sato、Takashi Ito、Kohei Kaneda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.016

  日期：2006.2

  Highly enantioselective hydrogenation of N-protected indoles was successfully developed by use of the rhodium catalyst generated in situ from [Rh(nbd)2]SbF6 and the chiral bisphosphine PhTRAP, which can form a trans-chelate complex with a transition metal atom. The PhTRAP–rhodium catalyst required a base (e.g., Cs2CO3) for the achievement of high enantioselectivity. Various 2-substituted N-acetylindoles

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。
• Alkene isomerization/enamide-ene and diene metathesis for the construction of indoles, quinolines, benzofurans and chromenes with a chiral cyclopropane substituent
  作者：Takaaki Kobayashi、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1039/c0ob00597e

  日期：——

  A synthetic method for bicyclic heterocycles, such as indole, benzofuran and chromene derivatives bearing a chiral cyclopropane at the 2-position, was established using isomerization of a terminal olefin and enamide-ene or diene metathesis. This route can also be applied to chiral 2-cyclopropylquinoline synthesis (both cis and trans).

  双环杂环的合成方法，例如 吲哚， 苯并呋喃通过末端烯烃的异构化和烯酰胺-烯或二烯的复分解反应，建立了在2位带有手性环丙烷的苯并二烯衍生物。该途径也可用于手性2-环丙基喹啉合成（顺式和反式）。