1-(2'-hydroxyphenyl)pyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(2'-hydroxyphenyl)pyrene
• 英文别名: 2-Pyren-1-ylphenol；2-pyren-1-ylphenol
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: AFRYQFPFRQGLNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-hydroxyphenyl)pyrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 茚并(1,2,3-cd)芘
  参考文献：
  名称：

  Rice, Joseph E.; Cai, Zhen-Wei, Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 13, p. 1663 - 1678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(2'-hydroxyphenyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  Excited state intramolecular proton transfer in 1-hydroxypyrene

  摘要：

  1-Hydroxypyrene (1) 在其单线激发态中显示出不同寻常的酸碱化学性质。大多数羟基芘在激发态时酸性明显增强，并迅速去质子化，生成相应的酚酸阴离子，而 1 的酸性却没有明显增强，尽管理论预测 1 的酸性也会增强。在这项研究中，我们证明了 1 会发生竞争激发态分子内质子转移，从羟基转移到芘环 3、6 和 8 位的碳原子上，生成醌甲醚中间体。当反应在 D2O 中进行时，这些醌甲酰肼还原成起始物质时，环上的氢会被氘取代，从而为利用核磁共振光谱和质谱跟踪反应提供了方便。该反应的量子产率为 0.025，而且在使用乙腈水溶液时，似乎与水含量的关系不大。制备并研究了 1-(2-羟基苯基)芘 (19)，其反应活性与 1 相似。

  DOI：

  10.1139/v11-010

文献信息

• Rice, Joseph E.; Cai, Zhen-Wei, Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 13, p. 1663 - 1678
  作者：Rice, Joseph E.、Cai, Zhen-Wei

  DOI：——

  日期：——
• Excited state intramolecular proton transfer in 1-hydroxypyrene
  作者：Matthew Lukeman、Misty-Dawn Burns、Peter Wan

  DOI：10.1139/v11-010

  日期：2011.2

  1-Hydroxypyrene (1) shows unusual acid–base chemistry in its singlet excited state. Whereas most hydroxyarenes experience a marked enhancement in their acidity when excited, and rapidly deprotonate to give the corresponding phenolate anion, this is not an important pathway for 1, despite theoretical predictions that 1 should experience enhanced acidity as well. In this work, we demonstrate that 1 undergoes a competing excited state intramolecular proton transfer from the OH to carbon atoms at the 3, 6, and 8 positions of the pyrene ring to give quinone methide intermediates. When the reaction is carried out in D₂O, reversion of these quinone methides to starting material results in replacement of the ring hydrogens with deuterium, providing a convenient handle to follow the reaction with NMR spectroscopy and mass spectrometry. The quantum yield for the reaction is 0.025 and appears to not be strongly dependent on the water content when aqueous acetonitrile solutions are used. 1-(2-Hydroxyphenyl)pyrene (19) was prepared and studied and shows similar reactivity to 1.

  1-Hydroxypyrene (1) 在其单线激发态中显示出不同寻常的酸碱化学性质。大多数羟基芘在激发态时酸性明显增强，并迅速去质子化，生成相应的酚酸阴离子，而 1 的酸性却没有明显增强，尽管理论预测 1 的酸性也会增强。在这项研究中，我们证明了 1 会发生竞争激发态分子内质子转移，从羟基转移到芘环 3、6 和 8 位的碳原子上，生成醌甲醚中间体。当反应在 D2O 中进行时，这些醌甲酰肼还原成起始物质时，环上的氢会被氘取代，从而为利用核磁共振光谱和质谱跟踪反应提供了方便。该反应的量子产率为 0.025，而且在使用乙腈水溶液时，似乎与水含量的关系不大。制备并研究了 1-(2-羟基苯基)芘 (19)，其反应活性与 1 相似。