(+)-chimonanthine N8-(S)-(α-methylbenzyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-chimonanthine N8-(S)-(α-methylbenzyl)carbamate
• 英文别名: (3aS,8bR)-8b-[(3aR,8bR)-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-4-carboxamide
• 化学式: C₃₁H₃₅N₅O
• 分子量: 493.652
• InChiKey: AFSBDAJXAGLXMB-RLSSYOJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-chimonanthine N8-(S)-(α-methylbenzyl)carbamate 在 sodium pentanolate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(+)-Chimonanthine
  参考文献：
  名称：

  烟嘌呤类和吡咯烷二氢吲哚类生物碱的合成及其抗伤害作用。

  摘要：

  Hodgkinsine，一种三聚的吡咯烷二氢吲哚型生物碱，作为Psychotria spp的主要成分存在。（茜草科）已显示在伤害性热模型和辣椒素引起的疼痛中产生剂量依赖性，纳洛酮可逆的镇痛作用。SAR研究是通过合成三种非对映异构二聚体（鸟嘌呤类）（11-13）和合成中间体在体内和体外进行评估而启动的。发现对（-）-和（+）-鸟嘌呤单氨基甲酸酯（9和​​10）有很强的对阿片类受体的结合亲和力，而（-）-，（+）-和（meso）-鸟嘌呤单胺（11-13）和何杰金素显示低亲和力。体内数据显示，只有（+）-鸟嘌呤（12）和可可可碱与何杰金斯金类似。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00078-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8aR,3'aR,8'aR)-8-((S)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,1'-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以59%的产率得到(+)-chimonanthine N8-(S)-(α-methylbenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  烟嘌呤类和吡咯烷二氢吲哚类生物碱的合成及其抗伤害作用。

  摘要：

  Hodgkinsine，一种三聚的吡咯烷二氢吲哚型生物碱，作为Psychotria spp的主要成分存在。（茜草科）已显示在伤害性热模型和辣椒素引起的疼痛中产生剂量依赖性，纳洛酮可逆的镇痛作用。SAR研究是通过合成三种非对映异构二聚体（鸟嘌呤类）（11-13）和合成中间体在体内和体外进行评估而启动的。发现对（-）-和（+）-鸟嘌呤单氨基甲酸酯（9和​​10）有很强的对阿片类受体的结合亲和力，而（-）-，（+）-和（meso）-鸟嘌呤单胺（11-13）和何杰金素显示低亲和力。体内数据显示，只有（+）-鸟嘌呤（12）和可可可碱与何杰金斯金类似。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00078-0

文献信息

• Synthesis and antinociceptive activity of chimonanthines and pyrrolidinoindoline-Type alkaloids
  作者：L Verotta、F Orsini、M Sbacchi、M.A Scheildler、T.A Amador、E Elisabetsky

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00078-0

  日期：2002.7

  and in vivo along with the synthetic intermediates. Strong binding affinities for mu opioid receptors were found for (-)- and (+)-chimonanthine monourethanes (9 and 10), whereas (-)-, (+)- and (meso)-chimonanthine (11-13) and hodgkinsine displayed low affinity. In vivo data have shown that only (+)-chimonanthine (12) and calycosidine resemble the analgesic profile found for hodgkinsine.

  Hodgkinsine，一种三聚的吡咯烷二氢吲哚型生物碱，作为Psychotria spp的主要成分存在。（茜草科）已显示在伤害性热模型和辣椒素引起的疼痛中产生剂量依赖性，纳洛酮可逆的镇痛作用。SAR研究是通过合成三种非对映异构二聚体（鸟嘌呤类）（11-13）和合成中间体在体内和体外进行评估而启动的。发现对（-）-和（+）-鸟嘌呤单氨基甲酸酯（9和​​10）有很强的对阿片类受体的结合亲和力，而（-）-，（+）-和（meso）-鸟嘌呤单胺（11-13）和何杰金素显示低亲和力。体内数据显示，只有（+）-鸟嘌呤（12）和可可可碱与何杰金斯金类似。