(3aR,8aR,3'aR,8'aR)-8-((S)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,1'-dicarboxylic acid dimethyl ester | 444809-69-2

• 英文名称: (3aR,8aR,3'aR,8'aR)-8-((S)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,1'-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 444809-69-2
• 化学式: C₃₃H₃₅N₅O₅
• 分子量: 581.671
• InChiKey: AOVPSHRZJLZHHY-JERMHPPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aR,3'aR,8'aR)-8-((S)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,1'-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium pentanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 戊醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-Chimonanthine
  参考文献：
  名称：

  烟嘌呤类和吡咯烷二氢吲哚类生物碱的合成及其抗伤害作用。

  摘要：

  Hodgkinsine，一种三聚的吡咯烷二氢吲哚型生物碱，作为Psychotria spp的主要成分存在。（茜草科）已显示在伤害性热模型和辣椒素引起的疼痛中产生剂量依赖性，纳洛酮可逆的镇痛作用。SAR研究是通过合成三种非对映异构二聚体（鸟嘌呤类）（11-13）和合成中间体在体内和体外进行评估而启动的。发现对（-）-和（+）-鸟嘌呤单氨基甲酸酯（9和​​10）有很强的对阿片类受体的结合亲和力，而（-）-，（+）-和（meso）-鸟嘌呤单胺（11-13）和何杰金素显示低亲和力。体内数据显示，只有（+）-鸟嘌呤（12）和可可可碱与何杰金斯金类似。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00078-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 、 methyl 8b-(3-methoxycarbonyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.68 g的产率得到(3aS,8aS,3'aS,8'aS)-8-((S)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-2,3,8,8a,2',3',8',8'a-octahydro-[3a,3'a]bi[pyrrolo[2,3-b]indolyl]-1,1'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烟嘌呤类和吡咯烷二氢吲哚类生物碱的合成及其抗伤害作用。

  摘要：

  Hodgkinsine，一种三聚的吡咯烷二氢吲哚型生物碱，作为Psychotria spp的主要成分存在。（茜草科）已显示在伤害性热模型和辣椒素引起的疼痛中产生剂量依赖性，纳洛酮可逆的镇痛作用。SAR研究是通过合成三种非对映异构二聚体（鸟嘌呤类）（11-13）和合成中间体在体内和体外进行评估而启动的。发现对（-）-和（+）-鸟嘌呤单氨基甲酸酯（9和​​10）有很强的对阿片类受体的结合亲和力，而（-）-，（+）-和（meso）-鸟嘌呤单胺（11-13）和何杰金素显示低亲和力。体内数据显示，只有（+）-鸟嘌呤（12）和可可可碱与何杰金斯金类似。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00078-0