(trans-3,4-dimethyl-6-(trifluoromethyl)cyclohex-3-en-1-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (trans-3,4-dimethyl-6-(trifluoromethyl)cyclohex-3-en-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: trans-[3,4-dimethyl-6-(trifluoromethyl)cyclohex-3-en-1-yl](phenyl)methanone；[(1S,6S)-3,4-dimethyl-6-(trifluoromethyl)cyclohex-3-en-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O
• 分子量: 282.306
• InChiKey: AFUPTHNHRSFPOO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (trans-3,4-dimethyl-6-(trifluoromethyl)cyclohex-3-en-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金催化CF 3取代的炔丙基羧酸酯合成β-三氟甲基化的α，β-不饱和酮及其在Diels-Alder反应中的反应性

  摘要：

  氟化合成中间体的合成已成为有机化学领域研究的热点。在本文中，我们报告了金催化重排在β-三氟甲基化的α，β-不饱和酮的合成中的应用。已经研究了反应的范围以及在随后的转化中产物的增值。该研究允许从容易获得的起始原料制备各种CF 3-取代的烯酮和氟化的Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.054

文献信息

• Synthetic Applications of α-Fluoroalkylated Enones. 1. Use as Dienophiles in Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Julia Leuger、Gaëlle Blond、Roland Fröhlich、Thierry Billard、Günter Haufe、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo052567+

  日期：2006.3.31

  beta-Fluoroalkylated enones are efficient dienophiles in Diels-Alder cycloadditions to prepare various fluorinated cylic compounds. However, the presence of the fluoroalkyl moiety modifies the reactivity and the selectivity of these cycloadditions.