4-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)methoxy)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)methoxy)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-[[7-(diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methoxy]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₇
• 分子量: 471.51
• InChiKey: AFVBBQKRUXZFMH-CEWLAPEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)methoxy)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)methyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  间隔素介导的香豆素解笼成光笼罩的胸腺嘧啶核苷的控制。

  摘要：

  尽管它在光笼分子的设计中很重要，但与笼子本身相比，对连接子化学的关注较少。在这里，我们描述了由两种香豆素笼罩的胸腺嘧啶核苷化合物显示的独特的解笼特性，每种化合物都与（2）或不与（1）扩展的自焚间隔子结合。使用长波长UVA（365 nm）或可见光（420，455 nm）进行1的光解会导致游离胸腺嘧啶核苷的释放以及竞争性产生带有胸腺嘧啶核苷的重组产物。在2的光解中不存在这种以前没有报道的不良副反应的发生，而2的光解仅以较高的量子效率释放了胸苷。我们提出笼子和底物分子之间由扩展的接头赋予的空间分隔可以在规避这种非生产性反应中发挥关键作用。该报告强调了在香豆素笼罩的寡核苷酸和其他缀合物设计中选择接头的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02617
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)methoxy)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  间隔素介导的香豆素解笼成光笼罩的胸腺嘧啶核苷的控制。

  摘要：

  尽管它在光笼分子的设计中很重要，但与笼子本身相比，对连接子化学的关注较少。在这里，我们描述了由两种香豆素笼罩的胸腺嘧啶核苷化合物显示的独特的解笼特性，每种化合物都与（2）或不与（1）扩展的自焚间隔子结合。使用长波长UVA（365 nm）或可见光（420，455 nm）进行1的光解会导致游离胸腺嘧啶核苷的释放以及竞争性产生带有胸腺嘧啶核苷的重组产物。在2的光解中不存在这种以前没有报道的不良副反应的发生，而2的光解仅以较高的量子效率释放了胸苷。我们提出笼子和底物分子之间由扩展的接头赋予的空间分隔可以在规避这种非生产性反应中发挥关键作用。该报告强调了在香豆素笼罩的寡核苷酸和其他缀合物设计中选择接头的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02617

文献信息

• [EN] SPACER-MEDIATED CONTROL OF UNCAGING PHOTOCAGED MOLECULES<br/>[FR] RÉGULATION MÉDIÉE PAR ESPACEUR DE MOLÉCULES PHOTOBLOQUÉES FONCTIONNALISÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021150621A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions useful for treating a disease.

  在此提供的方法和组合物可用于治疗疾病。
• Spacer-Mediated Control of Coumarin Uncaging for Photocaged Thymidine
  作者：Shengzhuang Tang、Jayme Cannon、Kelly Yang、Matthew F. Krummel、James R. Baker、Seok Ki Choi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02617

  日期：2020.3.6

  the design of photocaged molecules, less attention is focused on linker chemistry than the cage itself. Here, we describe unique uncaging properties displayed by two coumarin-caged thymidine compounds, each conjugated with (2) or without (1) an extended, self-immolative spacer. Photolysis of 1 using long-wavelength UVA (365 nm) or visible (420, 455 nm) light led to the release of free thymidine along

  尽管它在光笼分子的设计中很重要，但与笼子本身相比，对连接子化学的关注较少。在这里，我们描述了由两种香豆素笼罩的胸腺嘧啶核苷化合物显示的独特的解笼特性，每种化合物都与（2）或不与（1）扩展的自焚间隔子结合。使用长波长UVA（365 nm）或可见光（420，455 nm）进行1的光解会导致游离胸腺嘧啶核苷的释放以及竞争性产生带有胸腺嘧啶核苷的重组产物。在2的光解中不存在这种以前没有报道的不良副反应的发生，而2的光解仅以较高的量子效率释放了胸苷。我们提出笼子和底物分子之间由扩展的接头赋予的空间分隔可以在规避这种非生产性反应中发挥关键作用。该报告强调了在香豆素笼罩的寡核苷酸和其他缀合物设计中选择接头的重要性。