1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2,2-difluoro-3-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one；4'-Chloro-alpha,alpha-difluoro-beta-hydroxy-beta-phenylpropiophenone
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₂O₂
• 分子量: 296.701
• InChiKey: AGFJRXXSRSKGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)− 3-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  铁介导的碘二氟甲基酮与醛的 Reformatsky 反应：α,α-二氟-β-羟基酮衍生物的制备

  摘要：

  α,α-二氟-β-羟基酮骨架是药物合成研究中重要的药效结构。在此，我们描述了一种新型的铁介导的碘二氟苯乙酮与醛的Reformatsky反应，该反应为构建具有良好产率的α,α-二氟-β-羟基酮提供了一种相对更经济、更环保的路线。此外，与其他金属相比，铁显示出更广泛的适用性。它可以介导碘二氟苯与α,β-不饱和酮或磺酰亚胺反应，分别得到1,2-加成产物和α,α-二氟-β-氨基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110151
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lanthanum(lll) triflate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过La（OTf）3催化羰基化合物与二氟烯醇O- Boc酯的醛醇缩合反应合成α，α-二氟-β-羟基酮

  摘要：

  我们在本文中提出了一种用于构建α，α-二氟-β-羟基酮的有效方法。在La（OTF）3 - difluoroenol之间催化醛醇缩合反应ø -Boc（BOC = 叔丁氧基羰）酯和羰基化合物以良好的收率得到α，α-二氟- β羟基酮。该反应的关键试剂是二氟烯醇O- Boc酯，它很容易分三步从三氟甲醇合成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.10.017

文献信息

• An expedient synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxy ketones via decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids with aldehydes
  作者：Da-Kang Huang、Zhong-Liang Lei、Yu-Jun Zhu、Zhen-Jiang Liu、Xiao-Jun Hu、Hai-Fang Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.060

  日期：2017.8

  A novel decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids with aldehydes in the absence of any base and metal catalysts has been developed. This reaction provides a highly convenient and efficient method for the synthesis of structurally diverse α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yields.

  已经开发出在不存在任何碱和金属催化剂的情况下，α，α-二氟-β-酮酸与醛的新型脱羧醛醇缩合反应。该反应提供了以高产率至优异产率合成结构多样的α，α-二氟-β-羟基酮的高度方便和有效的方法。
• Decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-ketocarboxylate salt: a facile method for generation of difluoroenolate
  作者：Atsushi Tarui、Mayuna Oduti、Susumu Shinya、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote

  DOI：10.1039/c8ra02440e

  日期：——

  We developed a decarboxylative aldol reaction using α,α-difluoro-β-ketocarboxylate salt, carbonyl compounds, and ZnCl2/N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine. The generation of difluoroenolate proceeded smoothly under mild heating to provide α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yield (up to 99%). The α,α-difluoro-β-ketocarboxylate salt was bench stable and easy to handle under air, which

  我们使用 α,α-二氟-β-酮羧酸盐、羰基化合物和 ZnCl 2 / N , N , N ', N '-四甲基乙二胺开发了脱羧醛醇反应。二氟烯醇化物的生成在温和加热下顺利进行，以良好至优异的产率（高达 99%）提供 α,α-二氟-β-羟基酮。α,α-二氟-β-酮基羧酸盐具有台架稳定性，在空气中易于操作，实现了一种方便、环保的二氟亚甲基化合物合成方法。
• 一种α,α-二氟-β-羟基酮类化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107382641A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种α,α‑二氟‑β‑羟基酮类化合物的制备方法。本发明将α,α‑二氟‑β‑酮酸类化合物与醛类化合物R2CHO在有机溶剂中，在90‑120℃的温度下反应10‑16小时，制得α,α‑二氟‑β‑羟基酮类化合物。本发明所用原料价廉易得，反应条件温和，且反应无需添加任何的无机碱和金属催化剂即可进行，反应易操作，后处理简单，产物收率高，副反应少，适用范围广，整个制备方法绿色环保，具有很好的应用前景。
• Mg0-promoted selective C–F bond cleavage of trifluoromethyl ketones: a convenient method for the synthesis of 2,2-difluoro enol silanes
  作者：Hideki Amii、Takeshi Kobayashi、Yasushi Hatamoto、Kenji Uneyama

  DOI：10.1039/a903681d

  日期：——

  2,2-Difluoro enol silyl ethers were readily prepared by Mg0 promoted selective defluorination of trifluoromethyl ketones in the presence of TMSCl, which involves C–F bond cleavage.

  在 TMSCl 的存在下，通过 Mg0 促进三氟甲基酮的选择性脱氟反应，涉及 CâF 键的裂解，很容易制备出 2,2-二氟烯醇硅醚。
• Copper-catalysed difluoroalkylation of aromatic aldehydes via a decarboxylation/aldol reaction
  作者：Jin-Wei Yuan、Shuai-Nan Liu、Wen-Peng Mai

  DOI：10.1039/c7ob01739a

  日期：——

  A copper-catalysed tandem decarboxylation/aldol reaction of simple aromatic aldehydes with 2,2-difluoro-3-oxo-3-arylpropanoic acid has been developed under mild conditions. This method provides a new route for the direct one-pot synthesis of difluorinated aldols in moderate to good yields from simple substrates.

  在温和条件下，已开发出铜催化的简单芳香族醛与2,2-二氟-3-氧代-3-芳基丙酸的串联脱羧/羟醛反应。该方法提供了一种从简单底物以中等到良好产率直接一锅合成二氟羟醛醇的新途径。