4-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethylisoxazole
• 英文别名: 4-(3-Methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: AGKXWNMVKWRVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethylisoxazole 在 镍 氢气 、 草酸 作用下， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2,4-pentanediones from 3,5-Dimethyl-4-iodoisoxazoles: An Application of a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  3,5-Dimethyl-4-iodoisoxazole readily undergoes palladium-catalyzed coupling with arylboronic acids and organostannanes to form 4-aryl-3,5-dimthylisoxazoles. The unique nature of the isoxazole-ring is exploited to convert 4-aryl-3,5-dimethylisoxazoles to 3-aryl-2,4-pentanediones.

  DOI：

  10.1080/00397919408012650
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 间溴苯甲醚 在 C₂₃H₂₀ClFeN₃Pd 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  源自不对称钳型配体的二茂铁四环化合物：在Suzuki-Miyaura反应过程中生成Pd（0）纳米颗粒的证据，以及在噻唑和异恶唑直接芳基化中的应用†

  摘要：

  合成了新的二茂铁基-Paladacycle配合物家族Pd（L 1）Cl（Pd1）和Pd（L 2）Cl（Pd2），并通过紫外可见，IR，ESI-MS和NMR光谱研究对其进行了表征。Pd1和Pd2的分子结构通过X射线晶体学研究确定。利用苯硼酸和取代的氯苯衍生物研究了Palladacycle催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。机理研究证实了催化循环过程中Pd（0）纳米粒子的生成，并通过XPS，SEM和TEM分析对纳米粒子进行了表征。使用这些二茂铁基-palladacycle配合物检测了噻唑和异恶唑衍生物的直接CH芳基化反应。提出了芳基化反应涉及Pd（0）纳米粒子的原位生成的反应模型。

  DOI：

  10.1039/c9dt03465j

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Arylmagnesium, Arylzinc, and Benzylic Zinc Reagents by Using Magnesium in the Presence of LiCl
  作者：Fabian M. Piller、Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Benjamin A. Haag、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200900575

  日期：2009.7.20

  magnesium reagent with ZnCl2. This method can also be applied to the preparation of functionalized benzylic zinc reagents from benzylic chlorides. In the case of di‐ or tribromoaryl derivatives, directing groups such as ‐OPiv, ‐OTs, ‐N2NR2, or ‐OAc orient the zinc insertion (Zn/LiCl) to the ortho‐position, while the reaction with Mg/LiCl or Mg/LiCl/ZnCl2 leads to regioselective insertion into the para‐carbon–bromine

  LiCl的存在极大地促进了镁向各种芳族和杂环溴化物中的插入。几个功能组，如-OBoc，-OTs，-Cl，-F，-CF 3，-OMe，-NMe 2和-N 2 NR 2，具有很好的耐受性。氰基的存在在某些情况下导致有机卤化物竞争性还原为相应的ArH化合物。通过ZnCl 2原位捕获中间镁试剂可以耐受甲基或乙基酯等敏感基团的存在。该方法也可用于由苄基氯化物制备官能化的苄基锌试剂。如果是二溴或三溴芳基衍生物，则应使用诸如-OPiv，-OTs，-N之类的指导基团2 NR 2或-OAc将锌插入（Zn / LiCl）定向到邻位，而与Mg / LiCl或Mg / LiCl / ZnCl 2的反应导致区域选择性插入对碳-溴键中。描述了所有金属化步骤的大规模实验（20–100 mmol）。