1-butyl-1H-indole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-1H-indole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Butylindole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: AGMIBVVGLSQQSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1,2-二氨基苯 、 1-butyl-1H-indole-4-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以40.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑和吲唑类似物作为具有有效抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂的发现

  摘要：

  设计并合成了新型吲唑和苯并咪唑类似物，作为具有有效抗增殖活性的微管蛋白抑制剂。其中，化合物12b对癌细胞的生长表现出最强的抑制作用，平均IC 50值为50 nM，略高于秋水仙碱。12b对紫杉醇抗性癌细胞系（A2780 / T，IC 50 = 9.7 nM）和相应的亲代细胞系（A2780S，IC 50 = 6.2 nM）表现出几乎相等的效力，因此在体外有效克服了对紫杉醇的抗性。12b的晶体结构通过X射线晶体学分析，将与微管蛋白复合的化合物拆分至2.45Å分辨率，并确认其直接结合至秋水仙碱位点。此外，12b在黑素瘤肿瘤模型中显示出显着的体内抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制率分别为78.70％（15 mg / kg）和84.32％（30 mg / kg）。总的来说，这项工作表明12b是一种有前途的铅化合物，作为潜在的抗癌剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01837
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4-吲哚甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74.6%的产率得到1-butyl-1H-indole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mechanofluorochromic properties of fluorescent molecules based on a dicyanomethylene-4H-pyran and indole isomer containing different alkyl chains via an alkene module

  摘要：

  烷基链的长度和异构化对二氰甲烯基-4H-吡喃衍生物的机械荧光性能产生不同影响，当吲哚单元的取代位置不同时。

  DOI：

  10.1039/c7ra06951k

文献信息

• 二氰基亚甲基-4H-吡喃衍生物及其制备方法 与用途
  申请人：温州大学

  公开号：CN107382982B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明具体涉及二氰基亚甲基‑4H‑吡喃衍生物及其制备方法与用途。二氰基亚甲基‑4H‑吡喃衍生物的制备方法，包括(1)以2,6‑二甲基‑4‑吡喃酮1为起始原料，与丙二腈发生加成‑消除反应得到中间体2；(2)中间体2与带有不同烷基链的吲哚醛发生加成‑消除反应，得到二氰基亚甲基‑4H‑吡喃衍生物。本发明把带有不同烷基的吲哚结构单元和二氰基亚甲基‑4H‑吡喃结构单元引入到有机固体发光材料领域，开发出一些新型压致发光变色材料，在光电领域将具有重要的应用。本发明提出的方法，合成工艺简单，纯化容易，所合成的压致发光材料非常适用于制备压力传感器、防伪商标等多个领域，具有良好的科研价值和工业化应用潜力。
• Discovery of Novel Benzimidazole and Indazole Analogues as Tubulin Polymerization Inhibitors with Potent Anticancer Activities
  作者：Yichang Ren、Yuxi Wang、Gang Li、Zherong Zhang、Lingling Ma、Binbin Cheng、Jianjun Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01837

  日期：2021.4.22

  Novel indazole and benzimidazole analogues were designed and synthesized as tubulin inhibitors with potent antiproliferative activities. Among them, compound 12b exhibited the strongest inhibitory effects on the growth of cancer cells with an average IC50 value of 50 nM, slightly better than colchicine. 12b exhibited nearly equal potency against both, a paclitaxel-resistant cancer cell line (A2780/T

  设计并合成了新型吲唑和苯并咪唑类似物，作为具有有效抗增殖活性的微管蛋白抑制剂。其中，化合物12b对癌细胞的生长表现出最强的抑制作用，平均IC 50值为50 nM，略高于秋水仙碱。12b对紫杉醇抗性癌细胞系（A2780 / T，IC 50 = 9.7 nM）和相应的亲代细胞系（A2780S，IC 50 = 6.2 nM）表现出几乎相等的效力，因此在体外有效克服了对紫杉醇的抗性。12b的晶体结构通过X射线晶体学分析，将与微管蛋白复合的化合物拆分至2.45Å分辨率，并确认其直接结合至秋水仙碱位点。此外，12b在黑素瘤肿瘤模型中显示出显着的体内抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制率分别为78.70％（15 mg / kg）和84.32％（30 mg / kg）。总的来说，这项工作表明12b是一种有前途的铅化合物，作为潜在的抗癌剂值得进一步研究。
• Mechanofluorochromic properties of fluorescent molecules based on a dicyanomethylene-4H-pyran and indole isomer containing different alkyl chains via an alkene module
  作者：Lebin Qian、Yibin Zhou、Miaochang Liu、Xiaobo Huang、Ge Wu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c7ra06951k

  日期：——

  The length and isomerization of the alkyl chains exhibit different effects on the mechanofluorochromic properties of the dicyanomethylene-4H-pyran derivatives when the substitution position of the indole unit is different.

  烷基链的长度和异构化对二氰甲烯基-4H-吡喃衍生物的机械荧光性能产生不同影响，当吲哚单元的取代位置不同时。