methyl 6-((4-fluoro-3-methylbenzyl)carbamoyl)pyrimidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-((4-fluoro-3-methylbenzyl)carbamoyl)pyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: 6-(4-fluoro-3-methyl-benzylcarbamoyl)-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 6-(4-fluoro-3-methylbenzylcarbamoyl)pyrimidine-4-carboxylate；methyl 6-[(4-fluoro-3-methylphenyl)methylcarbamoyl]pyrimidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 303.293
• InChiKey: AGMYMTUERMHSDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-((4-fluoro-3-methylbenzyl)carbamoyl)pyrimidine-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6-(4-fluoro-3-methyl-benzylcarbamoyl)-pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic bis-amide MMP inhibitors

  摘要：

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。

  公开号：

  US20060173183A1
• 作为产物：
  描述：

  嘧啶-4,6-二甲酸二甲酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 methyl 6-((4-fluoro-3-methylbenzyl)carbamoyl)pyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of a selective matrix metalloproteinase 13 (MMP-13) inhibitor for the treatment of Osteoarthritis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113666

文献信息

• Substituted bis-amide metalloprotease inhibitors
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20070155739A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention relates to substituted bis-amide pyrimidine compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of metalloprotease mediated diseases, in particular MMP-13 related diseases.

  这项发明涉及Formula (I)的取代双酰胺嘧啶化合物，这些化合物对于治疗金属蛋白酶介导的疾病，特别是MMP-13相关疾病是有用的。
• Metalloprotease inhibitors
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20080021024A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to amide containing aromatic MMP inhibiting compounds with a mono-amide heteroaromatic group, of formulas I and II:

  本发明涉及具有含芳香族MMP抑制化合物的酰胺，其具有单酰胺杂芳基团，化学式I和II：
• Selective MMP-13 inhibitors
  申请人：Klingler Otmar

  公开号：US20050004111A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention relates to a pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid diamide compound, pharmaceutical preparation comprising it, process for preparing it and method for its pharmaceutical use. Particularly, the pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid diamide compound is useful for selectively inhibiting collagenase matrix metalloproteinase (MMP) 13, or for treating a degenerative joint disease.

  该发明涉及一种嘧啶-4,6-二羧酸二酰胺化合物，包括该化合物的药物制剂，制备该化合物的方法以及该化合物的药用方法。特别是，嘧啶-4,6-二羧酸二酰胺化合物可用于选择性抑制胶原酶基质金属蛋白酶（MMP）13，或用于治疗退行性关节疾病。
• [DE] NEUE PYRIMIDIN-4,6-DICARBONSÄUREDIAMIDE ZUR SELEKTIVEN INHIBIERUNG VON KOLLAGENASEN<br/>[EN] NOVEL PYRIMIDINE-4,6-DICARBOXAMIDES FOR THE SELECTIVE INHIBITION OF COLLAGENASES<br/>[FR] NOUVEAUX DIAMIDES D'ACIDE PYRIMIDINE-4,6-DICARBOXYLIQUE POUR L'INHIBITION SELECTIVE DE COLLAGENASES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004041788A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Pyrimidin-4.6-dicarbonsäurediamide der Formel (I), eignen sich zur selektiven Inhibition der Kollagenase (MMP 13). Die Pyrimidin-4,6-dicarbonsäurediamide können daher zur Behandlung degenerativer Gelenkerkrankungen eingesetzt werden.

  式(I)的嘧啶-4,6-二羧酰二胺适用于选择性抑制胶原酶(MMP 13)。因此，嘧啶-4,6-二羧酰二胺可用于治疗退行性关节疾病。
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASES MATRICIELLES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：AQUILUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014062204A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates generally to bis-amide containing MMP inhibiting compounds, and more particularly to selectively deuterated bis-amide MMP-13 inhibiting compounds that exhibit increased stability or potency in relation to currently known MMP-13 inhibitors. Additionally, the present invention relates to methods for treating pain and inflammation in a patient comprising administering to the patient a pain-reducing effective amount of a present compound.

  本发明一般涉及含有MMP抑制化合物的双酰胺，更具体地涉及选择性氘代双酰胺MMP-13抑制化合物，该化合物相对于目前已知的MMP-13抑制剂具有增加的稳定性或效力。此外，本发明还涉及一种治疗病人疼痛和炎症的方法，包括向病人施用一种现有化合物的减痛有效量。