11-(6'-bromohexylidene)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-6-methyl-8,9-methylenedioxy-5-oxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-(6'-bromohexylidene)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-6-methyl-8,9-methylenedioxy-5-oxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
• 英文别名: (11E)-11-(6-bromohexylidene)-15,16-dimethoxy-20-methyl-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13,15,17-heptaen-19-one
• 化学式: C₂₆H₂₆BrNO₅
• 分子量: 512.4
• InChiKey: AGMYPZSHWNZLEM-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴己醛 、 NSC 314622 在 四氯化钛 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以17%的产率得到11-(6'-bromohexylidene)-5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-6-methyl-8,9-methylenedioxy-5-oxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性11-烯基茚并异喹啉拓扑异构酶I抑制剂和茚并异喹啉-喜树碱杂种的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  茚并异喹啉类是一类新的拓扑异构酶I（top1）抑制剂，在癌细胞培养中具有细胞毒性，因此正在作为潜在的抗癌药进行开发。作为通过酶切割DNA后发生的DNA连接反应的抑制剂，与喜树碱相似，它们被分类为top1毒物。为了进一步发展茚并异喹啉的构效关系并增强其治疗潜力，采用了两种策略。第一个策略涉及茚并异喹啉-喜树碱杂合分子的合成，以利用茚并异喹啉和喜树碱之间的拟议结构相似性。所需的杂化物是通过卤代邻苯二甲酸酯与二氢吡咯并喹啉反应合成的。第二种策略涉及将各种烯基取代基连接到茚并异喹啉的C-11位置，假定这些取代基伸入DNA小沟中。通过11-酮腺苷异喹啉与醛的McMurry反应合成所需的C-11-取代的腺苷异喹啉，并通过核Overhauser效应差NMR光谱法确定所得烯烃的几何形状。检查了所有新的茚并异喹啉在人类癌细胞培养物中的细胞毒性以及与top1的活性。尽管茚并异喹啉-喜树碱杂合分子被证明对细胞毒

  DOI：

  10.1021/jm0300476