3β,10α-bistrimethylsilyloxy-11α-hydroxy-1αH,6βH-guai-4-enolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3β,10α-bistrimethylsilyloxy-11α-hydroxy-1αH,6βH-guai-4-enolide
• 英文别名: (3S,3aR,6R,6aR,8S,9bS)-3-hydroxy-3,6,9-trimethyl-6,8-bis(trimethylsilyloxy)-4,5,6a,7,8,9b-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 426.701
• InChiKey: AGOUCMJDDREDRW-NXELFPNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isophoto-α-santoninlacton 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium sulfide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3β,10α-bistrimethylsilyloxy-11α-hydroxy-1αH,6βH-guai-4-enolide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 11-Hydroxylated Guaianolides.

  摘要：

  Two epimeric guaianolides, both prepared from alpha-santonin, were 11-hydroxylated using 2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine as a reagent. Extensive use of protecting groups enabled selective acylation of the 3- and 10-hydroxy groups.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0150

文献信息

• Syntheses of 11-Hydroxylated Guaianolides.
  作者：Annette Lauridsen、Claus Cornett、Tore Vulpius、Peter Moldt、S. Brøgger Christensen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0150

  日期：——

  Two epimeric guaianolides, both prepared from alpha-santonin, were 11-hydroxylated using 2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine as a reagent. Extensive use of protecting groups enabled selective acylation of the 3- and 10-hydroxy groups.