三丁基焦磷酸铵 | 5975-18-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 三丁基焦磷酸铵
• 英文名称: bis(tri-n-butylammonium) pyrophosphate
• 英文别名: tributylammonium pyrophosphate；bis(tributylammonium) pyrophosphate；tri-n-butylammonium pyrophosphate；Tributylamine diphosphate；N,N-dibutylbutan-1-amine;phosphono dihydrogen phosphate
• CAS: 5975-18-8
• 化学式: 2C₁₂H₂₇N*H₄O₇P₂
• 分子量: 548.681
• InChiKey: WJFREWBMJPXLBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 - 83°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 保存

SDS

1.1 产品标识符
: 三丁基焦磷酸铵
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色, 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

三丁基焦磷酸铵是一种有机中间体，据文献报道可用于制备一种碱基修饰核苷酸。它还被用作磷酸化试剂，在合成磷酸化脱氧核苷时作为反应物。具体应用包括：

• 3′-脱氧-apio核酸双链体的酶法合成
• 脱氧核苷S-甲基膦酸的合成
• 荧光非核苷酸ATP类似物N-甲基邻氨基苯甲酰胺乙基三磷酸酯的制备

由于其低含水量和在有机溶剂中的高溶解度，它还适用于三磷酸盐的合成。

制备

将焦磷酸四钠盐（26.6g，0.1mol）溶解于去离子水中（500mL），然后通过强离子交换柱（pk216质子型）。收集含有焦磷酸的流分，并使用正三丁胺（37.1g，0.2mol）进行成盐。旋转蒸发仪将上述洗脱液浓缩成油状物。

该油状物在1,4-二氧六环（100mL）中进行带水操作，重复三次后得到定量的三丁基焦磷酸铵油状物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基焦磷酸铵 在 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-methoxycarbonylmethyl-2'-O-methyl-UTP
  参考文献：
  名称：

  Alternative nucleic acid molecules and uses thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2918275B1
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 在 焦磷酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到三丁基焦磷酸铵
  参考文献：
  名称：

  DNA，RNA及其类似物的5'-三磷酸高效固相化学合成

  摘要：

  描述了使用5'- H-膦酸酯中间体固相合成DNA，RNA及其化学修饰类似物的5'-三磷酸的稳健，可再现和可扩展的方法。将具有和不具有内部糖主链修饰的具有不同长度和含有不同5'-末端核苷酸的序列的寡核苷酸的5'-三磷酸酯有效地制备为粗产物，或通过HPLC进一步纯化。

  DOI：

  10.1021/ol1004214
• 作为试剂：
  描述：

  在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环丙烯作为 DNA 双生物正交和正交代谢标记的化学报告分子

  摘要：

  通过将逆电子需求 Diels-Alder 反应与荧光花青-苯乙烯基-四嗪染料缀合物相结合，以及使用异构环丙烯作为化学物质与芘-四唑进行光点击反应，证明了 HeLa 细胞中基因组 DNA 的双双正交和正交代谢标记记者。

  DOI：

  10.1002/anie.202403044

文献信息

• Clicking 3′-Azidothymidine into Novel Potent Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus
  作者：Venkata Ramana Sirivolu、Sanjeev Kumar V. Vernekar、Tatiana Ilina、Nataliya S. Myshakina、Michael A. Parniak、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/jm401232v

  日期：2013.11.14

  3′-Azidothymidine (AZT) was the first approved antiviral for the treatment of human immunodeficiency virus (HIV). Reported efforts in clicking the 3′-azido group of AZT have not yielded 1,2,3-triazoles active against HIV or any other viruses. We report herein the first AZT-derived 1,2,3-triazoles with submicromolar potencies against HIV-1. The observed antiviral activities from the cytopathic effect

  3'-叠氮胸苷（AZT）是第一个被批准用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）的抗病毒药物。据报道，点击 AZT 的 3'-叠氮基团的努力并未产生对 HIV 或任何其他病毒具有活性的 1,2,3-三唑。我们在此报告了第一个 AZT 衍生的 1,2,3-三唑，具有亚微摩尔抗 HIV-1 效力。通过单复制周期测定证实了基于细胞病变效应（CPE）的测定中观察到的抗病毒活性。结构-活性-关系 (SAR) 研究揭示了抗病毒活性的两个关键结构特征：庞大的芳环和三唑上的 1,5-取代模式。相应三磷酸盐的生化分析显示，与 AZT 相比，ATP 介导的核苷酸切除效率较低，这与分子模型一起表明了三唑优先易位到 HIV 逆转录酶 (RT) P 位点的机制。这一机制得到了观察到的三唑类似物对 AZT 抗性 HIV 变体的耐药性倍数降低的证实（AZT 为 9 倍，而 AZT 为 56 倍）。
• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Canales Eda

  公开号：US20110020278A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE DU VHC
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015056213A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention provides compounds of the formula (I) wherein B is a nucleobase selected from the groups (a) to (d): and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  这项发明提供了公式（I）中的化合物，其中B是从（a）到（d）组中选择的核碱基：其他变量如索权中所定义，这些化合物可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染及相关方面。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。