N-(quinolin-5-yl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-5-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-quinolin-5-ylthiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD03044754
• 分子量: 254.312
• InChiKey: AGQLHFPGSNXEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-5-yl)thiophene-2-carboxamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到N-(quinolin-5-yl)thiophene-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-（噻吩-2-基）[1,3]噻唑并[4,5-f]喹啉的合成与反应性

  摘要：

  喹啉-5-胺与噻吩-2-羰基氯在丙-2-醇中的缩合得到N-（喹啉-5-基）噻吩-2-羧酰胺。在无水吡啶中用过量的五硫化二磷处理后者，得到相应的硫代酰胺，该硫代酰胺在碱性介质中被六氰合铁酸钾（III）氧化，得到2-（噻吩-2-基）[1,3]噻唑并[4,5- f ]喹啉。氧化产物经受亲电取代反应，特别是硝化，磺化，溴化，甲酰化和酰化，这导致形成仅在噻吩环的5-位取代的相应衍生物。2-（噻吩-2-基）[1,3]噻唑洛[4,5- f的酰化]喹啉与乙酸酐生成乙酰基和乙酰乙酰基衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010108
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 5-氨基喹啉 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到N-(quinolin-5-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-（噻吩-2-基）[1,3]噻唑并[4,5-f]喹啉的合成与反应性

  摘要：

  喹啉-5-胺与噻吩-2-羰基氯在丙-2-醇中的缩合得到N-（喹啉-5-基）噻吩-2-羧酰胺。在无水吡啶中用过量的五硫化二磷处理后者，得到相应的硫代酰胺，该硫代酰胺在碱性介质中被六氰合铁酸钾（III）氧化，得到2-（噻吩-2-基）[1,3]噻唑并[4,5- f ]喹啉。氧化产物经受亲电取代反应，特别是硝化，磺化，溴化，甲酰化和酰化，这导致形成仅在噻吩环的5-位取代的相应衍生物。2-（噻吩-2-基）[1,3]噻唑洛[4,5- f的酰化]喹啉与乙酸酐生成乙酰基和乙酰乙酰基衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010108