3-methoxycarbonylphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxycarbonylphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)benzoate；3-methoxycarbonylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；methyl 3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₂
• 分子量: 482.441
• InChiKey: AGQYUQJWDJDTHF-OUUKCGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4R,5R,6R,7aR)-6-acetoxy-1,3-dioxo-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octahydro-isobenzofuran-5-yl ester 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氯溴甲烷 、 氢气 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-methoxycarbonylphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （−）-4- Epi- shikimic acid的不对称合成

  摘要：

  主要的环加合物是由马来酸酐与（1 E）-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3的Diels-Alder反应引起的-二烯转化为3 - O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-4-表石shi酸甲酯和（-）-4-表石shi酸（总产率为20％和17％）（基于二烯） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00225-2

文献信息

• Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Studentsov, E. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 159 - 165
  作者：Novik, E. R.、Sokolov, V. M.、Studentsov, E. P.、Zakharov, V. I.、Lavrent'ev, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (−)-4-epi-shikimic acid
  作者：Surachai Pornpakakul、Robin G Pritchard、Richard J Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00225-2

  日期：2000.4

  The major cycloadduct, arising from the Diels–Alder reaction of maleic anhydride and (1E)-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyloxy)buta-1,3-diene, is converted into methyl 3-O-(β-d-glucopyranosyl)-4-epi-shikimate and into (−)-4-epi-shikimic acid in overall yields of 20 and 17% (based on the diene).

  主要的环加合物是由马来酸酐与（1 E）-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3的Diels-Alder反应引起的-二烯转化为3 - O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-4-表石shi酸甲酯和（-）-4-表石shi酸（总产率为20％和17％）（基于二烯） 。