(2E,4E)-1-phenylhepta-2,4,6-trien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-phenylhepta-2,4,6-trien-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: AGQYSDCJAZSVCX-GJIPYRLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-dichloro-1-phenylhept-2-en-1-one 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(2E,4E)-1-phenylhepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-氯丁烯酮的软α-乙烯基烯化反应中的1,3-二烯酮和2 H-吡喃-2-酮：布朗斯台德和路易斯碱的确定作用

  摘要：

  在布朗斯台德碱和路易斯碱的存在下研究了（E）-β-氯乙烯基酮的消除反应途径。布朗斯台德碱Et 3 N影响了（E）-β-氯乙烯基酮向[3]异丙苯三酚中间体的软α-乙烯基烯醇化作用。进而，催化量的路易斯碱PPh 3引发了异构化反应，以高收率提供了1,3-二烯酮。将碳基亲核试剂引入反应混合物中，可在一锅中高效合成2 H -pyran-2-one，其中碳基亲核试剂是由额外等价的布朗斯台德碱Et 3生成的N，攻击亲电的[3]枯烯酚中间体以起始环化，得到2 H-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03265

文献信息

• Conjugated polyenic tellurides as novel building blocks: A facile and novel stereoselective preparation of conjugated polyenic ketones
  作者：Yao-Zeng Huang、Xue-Sheng Mo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00089-6

  日期：1998.4

  Upon treatment with butyllithium followed by adding zinc halide, conjugated polyenic tellurides smoothly undergo a Pd(0)-catalyzed cross coupling reaction with acyl chlorides to form the pure thermodynamically more stable conjugated polyenic ketones in good yield, regardless of the configuration of the telluride used. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 1,3-Dienones and 2<i>H</i>-Pyran-2-ones from Soft α-Vinyl Enolization of β-Chlorovinyl Ketones: Defined Roles of Brönsted and Lewis Base
  作者：Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03265

  日期：2015.12.18

  The eliminative reaction pathways of (E)-β-chlorovinyl ketones were investigated in the presence of both Brönsted and Lewis bases. The Brönsted base, Et3N, effected the soft α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones to [3]cumulenol intermediates; in turn, a catalytic amount of Lewis base, PPh3, initiated isomerization to provide 1,3-dienones in high yields. The introduction of a carbon-based

  在布朗斯台德碱和路易斯碱的存在下研究了（E）-β-氯乙烯基酮的消除反应途径。布朗斯台德碱Et 3 N影响了（E）-β-氯乙烯基酮向[3]异丙苯三酚中间体的软α-乙烯基烯醇化作用。进而，催化量的路易斯碱PPh 3引发了异构化反应，以高收率提供了1,3-二烯酮。将碳基亲核试剂引入反应混合物中，可在一锅中高效合成2 H -pyran-2-one，其中碳基亲核试剂是由额外等价的布朗斯台德碱Et 3生成的N，攻击亲电的[3]枯烯酚中间体以起始环化，得到2 H-吡喃-2-酮。