西葫芦酸 | 58240-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 西葫芦酸
• 英文名称: {(1R,2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopentyl}acetic acid
• 英文别名: (3R,6S,7S)-cucurbic acid；α-Cucurbic acid；cucurbic acid；(+)-cucurbic acid；2-[(1R,2S,3S)-3-hydroxy-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetic acid
• CAS: 58240-50-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: LYSGIJUGUGJIPS-UOMVISFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西葫芦酸 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到{(1R,2S)-3-氧代-2-[(2Z)-2-戊烯-1-基]环戊基}乙酸
  参考文献：
  名称：

  从L-谷氨酸对映体合成（+）-茉莉酸甲酯和（-）-葫芦酸甲酯

  摘要：

  据报道，从L-谷氨酸到茉莉花天然产物，（+）-茉莉酸甲酯和（-）-甲基葫芦巴酸有一种对映体特异性途径。关键步骤是功能化的1,6-二烯（如Chiron）的5-（3,4）烯环化，它建立了具有高度非对映选择性的三个手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00069-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,3S)-methyl 3-acetoxy-2-(2-triphenylmethoxyethyl)-1-cyclopentaneacetate 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 西葫芦酸
  参考文献：
  名称：

  Takehara, Jun; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 12, p. 2939 - 2944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cucurbic acid and its 6,7-stereoisomers
  作者：Wilfried Dathe、Christiane Schindler、Gernot Schneider、Jürgen Schmidt、Andrea Porzel、Einar Jensen、Isomaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85038-2

  日期：1991.1

  Abstract The derivatives 7- iso -cucurbic acid (7- iso -CA) and 6- epi -7- iso -cucurbic acid (6- epi -7- iso -CA) were prepared from (−)-jasmonic acid (JA) by reduction and cucurbic acid (CA) and 6- epi - cucurbic acid (6- epi -CA) from (+)-7- iso -jasmonic acid (7- iso -JA). The chromatographic properties (TLC, HPLC, GC) of these derivatives are described and the structures established by physical

  摘要 以(-)-茉莉酸(JA)为原料制备了7-异葫芦酸(7-iso-CA)和6-epi-7-异葫芦酸(6-epi-7-iso-CA)衍生物。通过从 (+)-7-异-茉莉酸 (7-iso-JA) 还原和葫芦酸 (CA) 和 6-epi - 葫芦酸 (6-epi -CA)。描述了这些衍生物的色谱特性（TLC、HPLC、GC）并通过物理数据确定了结构。对不同植物材料的提取物进行了 JA 和 CA 及其 6,7-立体异构体的天然存在分析。JA, 6-epi -CA 和 6-epi -7-iso -CA 在胡桃的雌花中被鉴定出来，JA, CA, 6-epi -CA 和 6-epi -7-iso -CA 在胡桃的孢子中被鉴定. JA, CA, 6-epi-CA 和 9, 10-dihydro-JA 在 Secalemerice 的未成熟果核中检测到。在黑麦 JA 中占主导地位的幼果，而CA水平超过了早熟果实中JA的量。在每个组织中，发现
• (+)-7-Iso-jasmonic acid and related compounds from botryodiplodia theobromae
  作者：Otto Miersch、Alfred Preiss、Günther Sembdner、Klaus Schreiber

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82345-6

  日期：1987.1

  Abstract Metabolites produced by Botryodiplodia theobromae (synonym Lasiodiplodia theobromae ) possessing plant growth regulating activities were shown to be the 7-epimer of jasmonic acid and its derivatives.

  摘要 Botryodiplodia theobromae（同义词Lasiodiplodia theobromae）产生的具有植物生长调节活性的代谢物被证明是茉莉酸及其衍生物的7-差向异构体。
• Melanogenesis‐Inhibitory Activity and Cancer Chemopreventive Effect of Glucosylcucurbic Acid from Shea ( <i>Vitellaria paradoxa</i> ) Kernels
  作者：Jie Zhang、Masahiro Kurita、Kodai Ebina、Motohiko Ukiya、Harukuni Tokuda、Ken Yasukawa、Eliot T. Masters、Naoto Shimizu、Momoko Akihisa、Feng Feng、Toshihiro Akihisa

  DOI：10.1002/cbdv.201400424

  日期：2015.4

  glucosylcucurbic acid (1) and methyl glucosylcucurbate (2), were isolated from the MeOH extract of defatted shea (Vitellaria paradoxa; Sapotaceae) kernels. These and their deglucosylated derivatives, cucurbic acid (3) and methyl cucurbate (4), were evaluated for their melanogenesis‐inhibitory and cancer chemopreventive potencies. Compounds 1, 3, and 4 exhibited potent melanogenesis‐inhibitory activities in α‐me

  从脱脂乳木果（Vitellaria paradoxa；Sapotaceae）籽粒的甲醇提取物中分离出两种茉莉酸衍生物，即葡糖基葫芦酸 (1) 和甲基葡糖基葫芦酸 (2)。这些及其脱葡糖基化衍生物，葫芦酸 (3) 和葫芦酸甲酯 (4)，评估了它们的黑色素生成抑制和癌症化学预防效力。化合物 1、3 和 4 在 α-黑色素细胞刺激素 (α-MSH) 刺激的 B16 黑色素瘤细胞中表现出有效的黑色素生成抑制活性。蛋白质印迹分析显示，化合物 1 和 3 主要以浓度依赖性方式降低 MITF（=小眼病相关转录因子）、酪氨酸酶、TRP-1（=酪氨酸相关蛋白 1）和 TRP-2 的蛋白质水平. 此外，
• MIERSCH, OTTO;SCHMIDT, JURGEN;SEMBDNER, GUNTHER;SCHREIBER, KLAUS, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1303-1305
  作者：MIERSCH, OTTO、SCHMIDT, JURGEN、SEMBDNER, GUNTHER、SCHREIBER, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Jasmonic acid-like substances from the culture filtrate of Botryodiplodia theobromae
  作者：Otto Miersch、Jürgen Schmidt、Günther Sembdner、Klaus Schreiber

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97735-5

  日期：——