potassium (4-methylphenoxy)methyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: potassium (4-methylphenoxy)methyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium trifluoro((p-tolyloxy)methyl)borate；Potassium;trifluoro-[(4-methylphenoxy)methyl]boranuide
• 化学式: C₈H₉BF₃O*K
• 分子量: 228.063
• InChiKey: AGTIVCLKSDZMBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (4-methylphenoxy)methyltrifluoroborate 、 苄叉丙酮 在 C₄₀H₃₂Cl₂Rh₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化的不对称共轭芳基化的芳氧基甲基三氟硼酸酯。通过1,4-铑转移的邻甲氧基芳基化

  摘要：

  钾aryloxymethyltrifluoroborates的反应1与α，β不饱和羰基化合物2在手性二烯铑催化剂H中存在2 ö在100℃下加入2-methoxyaryl基在β位2与以高产率高对映选择性。假定该反应通过1，4-Rh从芳氧基甲基-Rh中间体转变为2-甲氧基芳基-Rh进行。苯酚衍生物的高可用性使得这种不对称共轭芳基化在合成上有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03347
• 作为产物：
  描述：

  (溴甲基)三氟硼酸钾 、 对甲酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 以70%的产率得到potassium (4-methylphenoxy)methyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化的不对称共轭芳基化的芳氧基甲基三氟硼酸酯。通过1,4-铑转移的邻甲氧基芳基化

  摘要：

  钾aryloxymethyltrifluoroborates的反应1与α，β不饱和羰基化合物2在手性二烯铑催化剂H中存在2 ö在100℃下加入2-methoxyaryl基在β位2与以高产率高对映选择性。假定该反应通过1，4-Rh从芳氧基甲基-Rh中间体转变为2-甲氧基芳基-Rh进行。苯酚衍生物的高可用性使得这种不对称共轭芳基化在合成上有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03347

文献信息

• Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of γ‐Aryloxy Ketones
  作者：Pengzhi Wang、Keegan P. Fitzpatrick、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.202101354

  日期：2022.2

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) have emerged as catalysts for the construction of C−C bonds in the synthesis of substituted ketones under single-electron processes. Despite these recent reports, there still remains a need to increase the utility and practicality of these reactions by exploring new radical coupling partners. Herein, we report the synthesis of γ-aryloxyketones via combined NHC/photoredox

  N-杂环卡宾（NHC）已成为单电子过程中取代酮合成中 C−C 键构建的催化剂。尽管最近有这些报道，但仍然需要通过探索新的自由基偶联伙伴来提高这些反应的效用和实用性。在此，我们报道了通过 NHC/光氧化还原联合催化合成 γ-芳氧基酮。在此反应中，通过芳氧基甲基三氟硼酸钾盐的氧化生成α-芳氧基甲基自由基，然后将其添加到苯乙烯衍生物中以提供稳定的苄基自由基。随后与唑鎓自由基发生自由基-自由基偶联反应，得到γ-芳氧基酮产物。
• Chemical Modification of Dehydrated Amino Acids in Natural Antimicrobial Peptides by Photoredox Catalysis
  作者：A. Dowine de Bruijn、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/chem.201803144

  日期：2018.8.6

  found in antimicrobial peptides. This work presents the selective modification of Dha and Dhb in antimicrobial peptides through photocatalytic activation of organoborates under the influence of visible light. Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)PF6 was used as a photoredox catalyst in aqueous solutions for the modification of thiostrepton and nisin. The mild conditions and high selectivity for the dehydrated residues

  脱氢丙氨酸（Dha）和脱氢丁胺（Dhb）是在抗菌肽中经常发现的非常规氨基酸。这项工作提出了抗菌肽中Dha和Dhb的选择性修饰，这是通过在可见光的影响下有机硼酸盐的光催化活化来实现的。Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）PF 6用作水溶液中的光氧化还原催化剂，用于修饰巯基链霉菌素和乳链菌肽。温和的条件和对脱水残留物的高选择性表明，光氧化还原催化是修饰肽衍生天然产物的有前途的工具。