5-(1H-pyrrol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5-(1H-pyrrol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5-(1H-pyrrol-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: AGTIZWXWJNVRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-pyrrol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于HIV-1 gp120中Phe43腔的1,3-苯并二氧戊基吡咯基的进入抑制剂的合成，抗病毒活性和构效关系。

  摘要：

  HIV-1进入宿主细胞的途径是发现新药的主要目标，因为它在HIV-1的生命周期中起着至关重要的作用。HIV-1包膜糖蛋白gp120通过靶向原代细胞受体CD4在启动病毒进入中起重要作用。我们探索了NBD类进入抑制剂中I区中大分子基团的取代。即使该结合位点是疏水的，先前在该区域中的庞大取代基的尝试也消除了抗病毒活性。我们合成了一系列包含1,3-苯并二恶唑基部分或其生物等排体2,1,3-苯并噻二唑的进入抑制剂。引入大体积基团的耐受性良好，尽管抗病毒活性仅有微小改善，但这些化合物的选择性指数却显着提高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800534
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(1H-pyrrol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于HIV-1 gp120中Phe43腔的1,3-苯并二氧戊基吡咯基的进入抑制剂的合成，抗病毒活性和构效关系。

  摘要：

  HIV-1进入宿主细胞的途径是发现新药的主要目标，因为它在HIV-1的生命周期中起着至关重要的作用。HIV-1包膜糖蛋白gp120通过靶向原代细胞受体CD4在启动病毒进入中起重要作用。我们探索了NBD类进入抑制剂中I区中大分子基团的取代。即使该结合位点是疏水的，先前在该区域中的庞大取代基的尝试也消除了抗病毒活性。我们合成了一系列包含1,3-苯并二恶唑基部分或其生物等排体2,1,3-苯并噻二唑的进入抑制剂。引入大体积基团的耐受性良好，尽管抗病毒活性仅有微小改善，但这些化合物的选择性指数却显着提高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800534

文献信息

• Synthesis, Antiviral Activity, and Structure–Activity Relationship of 1,3‐Benzodioxolyl Pyrrole‐Based Entry Inhibitors Targeting the Phe43 Cavity in HIV‐1 gp120
  作者：Francesca Curreli、Dmitry S. Belov、Shahad Ahmed、Ranjith R. Ramesh、Alexander V. Kurkin、Andrea Altieri、Asim K. Debnath

  DOI：10.1002/cmdc.201800534

  日期：2018.11.6

  The pathway by which HIV‐1 enters host cells is a prime target for novel drug discovery because of its critical role in the life cycle of HIV‐1. The HIV‐1 envelope glycoprotein gp120 plays an important role in initiating virus entry by targeting the primary cell receptor CD4. We explored the substitution of bulky molecular groups in region I in the NBD class of entry inhibitors. Previous attempts at

  HIV-1进入宿主细胞的途径是发现新药的主要目标，因为它在HIV-1的生命周期中起着至关重要的作用。HIV-1包膜糖蛋白gp120通过靶向原代细胞受体CD4在启动病毒进入中起重要作用。我们探索了NBD类进入抑制剂中I区中大分子基团的取代。即使该结合位点是疏水的，先前在该区域中的庞大取代基的尝试也消除了抗病毒活性。我们合成了一系列包含1,3-苯并二恶唑基部分或其生物等排体2,1,3-苯并噻二唑的进入抑制剂。引入大体积基团的耐受性良好，尽管抗病毒活性仅有微小改善，但这些化合物的选择性指数却显着提高。