(S)-4-(buta-2,3-dien-1-yloxy)cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(buta-2,3-dien-1-yloxy)cyclopent-2-enone
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: AGVNFIXPILHXQW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(buta-2,3-dien-1-yloxy)cyclopent-2-enone 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(3aS)-1-methylenehexahydro-3-oxacyclobuta[cd]pentalen-5(1a1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光化学和热 [2 + 2] 环加成生成 Bielschowskysin 的双环 [3.2.0] 庚烷核

  摘要：

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300382
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1S,4R)- 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (S)-4-(buta-2,3-dien-1-yloxy)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  光化学和热 [2 + 2] 环加成生成 Bielschowskysin 的双环 [3.2.0] 庚烷核

  摘要：

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300382

文献信息

• Photochemical and Thermal [2 + 2] Cycloaddition to Generate the Bicyclo[3.2.0]­hept­ane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300382

  日期：2013.7

  bielschowskysin has been synthesized. First, a large library of precursors for a photochemical [2 + 2] cycloaddition was prepared and tested, but with limited success. In the end, a thermal [2 + 2] cycloaddition followed by appropriate regio- and stereocontrolled functionalization efficiently gave access to the desired bicyclo[3.2.0]heptane core. An optimized route to this remarkable molecular structure is presented

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。