(2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-naphthyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methylphenyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: AGWHYYNFZNUUDE-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one 在 哌啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-[3-cyano-6-(4-methylphenyl)-4-(1-naphthyl)pyrid-2-ylthio]acetate
  参考文献：
  名称：

  氰硫代乙酰胺的反应：几种新型硫代氢-吡啶-3-甲腈和噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  氰基硫代乙酰胺 (f 1) 与 α,β-不饱和羰基化合物 2a-d 反应得到 thioxohydropyridine-3-carbonitriles 5a-d，它被用作通过与活性含卤素化合物反应制备几种噻吩并吡啶的起始材料例如，2-溴-1-苯基乙酮(7a)、2-溴-1-对甲苯基-乙酮(7b)、氯丙酮(10a)、α-氯乙酰丙酮(10b)和氯乙酸乙酯(13)。新合成的杂环化合物的结构是基于元素分析、IR、 1 H NMR和质谱数据确定的。

  DOI：

  10.1080/10426500490475058
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E)-1-(4-methylphenyl)-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的仲醇氧化转化为1,5-二取代的四唑

  摘要：

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300863

文献信息

• 3-Aryl-4-aryloyl-1-(1H-imidazol-5-yl)methylpyrrole, a novel class of farnesyltransferase inhibitors
  作者：Hyunil Lee、Jinho Lee、Youseung Shin、Wonhee Jung、Jong-Hyun Kim、Kiwon Park、Seonggu Ro、Hyun-Ho Chung、Jong Sung Koh

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00593-5

  日期：2001.11

  Design, synthesis and structure-activity relationship of a class of 3-aryl-4-aryloyl-1-(1H-imidazol-5-yl)methylpyrroles as farnesyltransferase inhibitors are described. Compound 7 inhibits farnesyltransferase with an IC(50) value of 4.6 nM.

  描述了作为法呢基转移酶抑制剂的一类3-芳基-4-芳基-1-（1H-咪唑-5-基）甲基吡咯的设计，合成及构效关系。化合物7抑制法呢基转移酶，IC（50）值为4.6 nM。
• Insights into the molecular basis of some chalcone analogues as potential inhibitors of <i>Leishmania donovani:</i> An integrated <i>in silico</i> and <i>in vitro</i> study
  作者：Marwa S. Osman、Talal A. Awad、Shaza W. Shantier、Elrashied A. E. Garelnabi、Moawia M. Mukhtar、Wadah Osman、Ramzi A. Mothana、Rashid I. Elhag

  DOI：10.1515/chem-2022-0160

  日期：2022.7.18

  work highlights the synthesis of some chalcones to be used as potential anti-leishmanial agents. The activity of the synthesized chalcones has been evaluated against L. donovani. The ADMET profile of the synthesized compounds were tested using various integrated web-based tools. Moreover, in order to investigate the molecular mechanism of action, the chalcone compounds were docked into L. donovani trypanothione

  由属于的物种引起的原虫感染多诺瓦尼利什曼原虫复杂的利什曼病是最严重的形式，特别是在苏丹和其他发展中国家。通常用于治疗该疾病的药物显示出不同程度的有效性，并且还具有相关的副作用。因此，目前的工作强调了一些查尔酮的合成，这些查尔酮可用作潜在的抗利什曼原虫剂。合成的查耳酮的活性已针对大号.多诺瓦尼. 使用各种基于网络的集成工具测试了合成化合物的 ADMET 谱。此外，为了研究分子作用机制，将查尔酮类化合物对接大号.多诺瓦尼使用 Autodock 4.0 和分子动力学研究了锥虫硫酮还原酶 (TR)。八种化合物对形态形式表现出最高的活性。在这些化合物中，查尔酮 15 对 IC 的抑制作用最强50值为 1.1 µM。此外，药代动力学和毒理学研究表明其具有良好的口服生物利用度和低毒性。此外，查尔酮 15 被发现与 TR 具有高亲和力（-13.7 kcal/mol），TR 是利什曼寄生虫的必需酶。因此，这项有希望的活动针对大号
• Evaluation of chalcones as new glycogen phosphorylase inhibitors – an <i>in-vitro</i> and <i>in-silico</i> approach
  作者：Talal Ahmed Awad、Fatima Alfatih、Muhammad Shafiq、Mohnad Abdalla、Samia T. Al-Shouli、Amani Bashir、Maaweya E. Awadalla、Hassan A. Alhazmi、Mohammed Albratty、Hafiz A. Makeen、Asaad Khalid、Zaheer Ul-Haq

  DOI：10.1080/14786419.2024.2324110

  日期：——

  Diabetes mellitus (DM) remains one of the pivotal diseases that have drawn the attention of researchers recently and during the last few decades. Due to its devastating symptoms, attempts to develo...

  糖尿病（DM）仍然是最近和过去几十年引起研究人员关注的关键疾病之一。由于其破坏性症状，尝试开发...
• Design, modification and 3D QSAR studies of novel naphthalin-containing pyrazoline derivatives with/without thiourea skeleton as anticancer agents
  作者：Wen Yang、Yang Hu、Yu-Shun Yang、Fei Zhang、Yan-Bin Zhang、Xiao-Liang Wang、Jian-Feng Tang、Wei-Qing Zhong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.013

  日期：2013.3

  Two series of novel naphthalin-containing pyrazoline derivatives C1-C14 and D1-D14 have been synthesized and evaluated for their EGFR/HER-2 inhibitory and anti-proliferation activities. Compound D14 displayed the most potent activity against EGFR and A549 cell line (IC50 = 0.05 mu M and GI(50) = 0.11 mu M), being comparable with the positive control Erlotinib (IC50 = 0.03 mu M and GI(50) = 0.03 mu M) and more potent than our previous compounds C0-A (IC50 = 5.31 mu M and GI(50) = 33.47 mu M) and C0-B (IC50 = 0.09 mu M and GI(50) = 0.34 mu M). Meanwhile, compound C14 displayed the most potent activity against HER-2 and MCF-7 cell line (IC50 = 0.88 mu M and GI(50) = 0.35 mu M), being a little less potent than Erlotinib (IC50 = 0.16 mu M and GI(50) = 0.08 mu M) but far more potent than C0-A (IC50 = 6.58 mu M and GI(50) = 27.62 mu M) and C0-B (IC50 = 2.77 mu M and GI(50) = 3.79 mu M). The docking simulation was performed to analyze the probable binding models and the QSAR models were built for reasonable design of EGFR/HER-2 inhibitors at present and in future. The structural modification of introducing naphthalin moiety reinforced the combination of our compounds and the receptor, resulting in progress of bioactivity. Moreover, the replacement of thiourea skeleton by using benzene ring resulted in the slight diversity of the two series towards specific targets. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Barsoum, Flora F.; Hussein, Manal M.M., Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 3, p. 181 - 187
  作者：Barsoum, Flora F.、Hussein, Manal M.M.

  DOI：——

  日期：——