5-(1-benzenesulfonylindol-3-yl)-2-phenyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1-benzenesulfonylindol-3-yl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-phenyl-1,3-oxazole；5-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 400.458
• InChiKey: AGWWHNQMUSAFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-benzenesulfonylindol-3-yl)-2-phenyloxazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  天然存在的5-（3-吲哚基）恶唑的简便合成

  摘要：

  描述了天然存在的5-（3-吲哚基）恶唑的简单而有效的合成。这种收敛方法的关键步骤是形成3-甲苯磺酰氧基乙酰基-1-苯磺酰吲哚盐酸盐，3-氨基乙酰基-1-苯磺酰吲哚盐酸盐和α-酰基丙酮的环脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.173
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzoylamidoacetyl)-1-benzenesulfonylindole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到5-(1-benzenesulfonylindol-3-yl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  天然存在的5-（3-吲哚基）恶唑的简便合成

  摘要：

  描述了天然存在的5-（3-吲哚基）恶唑的简单而有效的合成。这种收敛方法的关键步骤是形成3-甲苯磺酰氧基乙酰基-1-苯磺酰吲哚盐酸盐，3-氨基乙酰基-1-苯磺酰吲哚盐酸盐和α-酰基丙酮的环脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.173

文献信息

• A novel and short synthesis of naturally occurring 5-(3′-indolyl)oxazoles
  作者：Dalip Kumar、Swapna Sundaree、Gautam Patel、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.472

  日期：2010.11

  A novel, concise, and convenient synthesis of 5‐(3′‐indolyl)oxazoles using relatively benign reagent [hydroxy(2,4‐dinitrobenzenesulfonyloxy)iodo]benezene has been described. The advantages of this procedure include operational simplicity, good yield, and avoidance of the use of toxic metal. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  已经描述了使用相对温和的试剂[羟基（2,4-二硝基苯磺酰氧基）碘]苯新型，简洁，方便地合成5-（3'-吲哚基）恶唑。该方法的优点包括操作简单，产率高以及避免使用有毒金属。J.杂环化​​学。（2010）。