1-(1-phenyl-ethyl)-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-phenyl-ethyl)-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-1-(1-phenylethyl)triazole；4-(4-methylphenyl)-1-(1-phenylethyl)triazole
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: AGXKDCYVPCFHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 4-甲苯基乙炔 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) oxide 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-(1-phenyl-ethyl)-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via Three Component Coupling of Alcohol, Azide and Alkynes Using CuO Nanoparticles

  摘要：

  报告了一种通过纳米氧化铜颗粒（nano CuO）催化叠氮化物亲核取代醇，然后进行叠氮-炔烃 1,3-二极环加成反应（点击反应），从醇中合成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑的一锅反应。无需预活化和分离叠氮化物中间体，就能从多种现成的醇中以良好到极好的收率获得 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13222

文献信息

• Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Azides, Using an Enantioselective Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Juliana R. Alexander、Amy A. Ott、En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01556

  日期：2019.6.7

  An enantioselective copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (E-CuAAC) is reported by kinetic resolution. Chiral triazoles were isolated in high yield with limiting alkyne (up to 97:3 enantiomeric ratio (er)). A range of substrates were tolerated (>30 examples), and the reaction was scaled to >1 g. The er of a triazole product could be enhanced by recrystallization and the recovered scalemic azide

  通过动力学拆分报道了对映选择性铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（E-CuAAC）。以受限的炔烃（高达97：3对映体比率（er））高收率分离手性三唑。容许一定范围的底物（> 30个实施例），并且反应按比例缩放至> 1g。通过重结晶可以提高三唑产物的er值，并且可以将外消旋的叠氮化物外消旋和再循环。再循环叠氮化物允许有效使用不需要的叠氮化物对映异构体。
• CuFe2O4 Nanoparticles Mediated Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Chunduru Srinivasa Rao、Shakil S. Sait、Jyotsna Cherukuri、B. Ramadevi、Ch. Venkata Ramana Reddy

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19253

  日期：——

  A one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via three component coupling of secondary alcohol, trimethylsilylazide and terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of CuFe2O4 nanoparticles is reported.

  报告了在催化量的 CuFe2O4 纳米粒子存在下，通过仲醇、三甲基硅烷基酰胺和端炔烃的三组分偶联，一步合成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑的过程。
• Regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via three-component coupling of secondary alcohols, TMSN3 and alkynes
  作者：B. Sreedhar、P. Surendra Reddy、V. Rama Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.069

  日期：2007.8

  1.4-Disubstituted 1.2.3-triazoles are obtained in excellent yields via a three-component coupling of secondary alcohols, alkynes and trimethylsilyl azide (TMSN3). This one-pot reaction occurs through in situ generation of an azide from the alcohol and TMSN3, followed by 1,3-dipolar cycloaddition of the terminal alkyne to afford the corresponding disubstituted triazoles. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.